Une liaison phosphodiester se produit lorsque exactement deux des groupes hydroxyles de l’acide phosphorique réagissent avec les groupes hydroxyles d’autres molécules pour former deux liaisons esters. On en trouve un exemple dans la liaison de deux anneaux de pentose (sucre à 5 atomes de carbone) à un groupe phosphate par des liaisons ester covalentes et solides. Chaque liaison ester est formée par une réaction de condensation dans laquelle de l’eau est perdue. Cette liaison est une caractéristique structurelle clé du squelette de l’ADN et de l’ARN et relie le carbone 3′ d’un nucléotide au carbone 5′ d’un autre pour produire les brins d’ADN et d’ARN.
Dans la formation du phosphodiester, deux groupes hydroxyle (OH) sur la molécule de phosphate se lient aux carbones 3′ et 5′ sur deux sucres pentoses indépendants. Il s’agit de deux réactions de condensation, de sorte que deux molécules d’eau sont produites. Le phosphate est ensuite lié aux sucres par deux liaisons ester, d’où la nomenclature de liaison phosphodiester. Cette réaction est catalysée par des ligases, comme l’ADN ligase lors de la réplication de l’ADN.
Une représentation de cette réaction est donnée dans le schéma ci-dessous.
Hydrolyse de la liaison phosphodiester
Dans l’hydrolyse du phosphodiester, l’eau est dissociée en H+ et OH-. Le OH- agit comme un nucléophile dans la réaction. La réaction est catalysée par la phosphodiestérase.
Le mécanisme de cette réaction est donné ci-dessous.
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