Introduction à la chimie

Termes

• amideTout dérivé d’un oxoacide dans lequel le groupe hydroxyle a été remplacé par un groupe amino ou amino substitué ; en particulier ces dérivés d’un acide carboxylique, les carboxamides.
• alcèneUn hydrocarbure aliphatique insaturé comportant une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone.
• esterComposé le plus souvent formé par la condensation d’un alcool et d’un acide, avec élimination de l’eau. Il contient le groupe fonctionnel C=O relié par un carbone à un autre atome d’oxygène.
• étherComposé contenant un atome d’oxygène lié à deux groupes hydrocarbonés.

Structure des éthers

Les éthers sont une classe de composés organiques qui contiennent un groupe éther. Un groupe éther est un atome d’oxygène relié à deux groupes alkyle ou aryle. Ils répondent à la formule générale R-O-R’. La liaison C-O-C est caractérisée par des angles de liaison de 104,5 degrés, les distances C-O étant d’environ 140 pm. L’oxygène de l’éther est plus électronégatif que les carbones. Ainsi, les hydrogènes alpha sont plus acides que dans les chaînes hydrocarbonées ordinaires.

Nomenclature des éthers

Il existe deux façons de nommer les éthers. La plus courante consiste à identifier les groupes alkyle de part et d’autre de l’atome d’oxygène par ordre alphabétique, puis à écrire « éther ». Par exemple, l’éther méthylique d’éthyle est l’éther qui possède un groupe éthyle et un groupe méthyle de chaque côté de l’atome d’oxygène. Si les deux groupes alkyle sont identiques, l’éther est appelé diéther. Par exemple, l’éther diéthylique est l’éther qui possède un groupe éthyle de chaque côté de l’atome d’oxygène.

L’autre façon de nommer les éthers est la méthode formelle, celle de l’UICPA. Dans ce cas, la forme est : . Par exemple, le nom IUPAC de l’éther méthylique d’éthyle serait méthoxyéthane.

Dans les éthers cycliques, la tige du composé est connue comme un oxacycloalcane. L' »oxa » est un indicateur du remplacement du carbone par un oxygène dans le cycle. Un exemple est l’oxacyclopentane, un cycle à cinq chaînons dans lequel il y a quatre atomes de carbone et un atome d’oxygène.

Propriétés des éthers

Les éthers sont plutôt non polaires en raison de la présence d’un groupe alkyle de part et d’autre de l’oxygène central. La présence des groupes alkyle volumineux qui lui sont adjacents signifie que l’atome d’oxygène est largement incapable de participer à la liaison hydrogène. Les éthers ont donc un point d’ébullition inférieur à celui des alcools de même poids moléculaire. Cependant, plus la chaîne alkyle des éthers est longue, plus la différence de point d’ébullition diminue. Cela est dû à l’effet de l’augmentation des interactions de Van der Waals lorsque le nombre de carbones augmente, et donc le nombre d’électrons également. Les deux paires d’électrons solitaires présentes sur les atomes d’oxygène permettent aux éthers de former des liaisons hydrogène avec l’eau. Les éthers sont plus polaires que les alcènes, mais pas aussi polaires que les esters, alcools ou amides de structures comparables.

Réactions

Les éthers ont une réactivité chimique relativement faible, mais ils sont tout de même plus réactifs que les alcanes. Bien qu’ils résistent à subir une hydrolyse, ils sont souvent clivés par les acides, ce qui entraîne la formation d’un halogénure d’alkyle et d’un alcool. Les éthers ont tendance à former des peroxydes en présence d’oxygène ou d’air. La formule générale est R-O-O-R’. Les éthers peuvent servir de bases de Lewis et de Bronsted, servant à donner des électrons dans les réactions, ou à accepter des protons. Les éthers peuvent être formés en laboratoire par la déshydratation des alcools (2R-OH → R-O-R + H2O à haute température), le déplacement nucléophile des halogénures d’alkyle par les alcoxydes (R-ONa + R’-X → R-O-R’ + NaX), ou l’addition électrophile des alcools aux alcènes (R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2).