Le premier établissement européen sur le site actuel de Chicago était la Mission de l’Ange Gardien. Établie en 1696 par le père François Pinet, un prêtre jésuite, elle fut abandonnée en 1700. En 1779, Jean Baptiste Point du Sable, un Haïtien, a construit le premier établissement permanent à l’embouchure de la rivière Chicago. Selon les termes du traité de Greenville en 1795, les Indiens Potawatomi ont cédé une étendue de terre de six miles carrés à l’embouchure de la rivière Chicago. Le gouvernement des États-Unis a commencé la construction d’un fort sur ce site en 1803. Lorsqu’il a été achevé en 1804, il a été baptisé Fort Dearborn, du nom du secrétaire à la guerre. En raison des menaces des Britanniques et des Indiens, le fort a été abandonné peu après le début de la guerre de 1812. Détruit par les Potawatomi, le fort a été reconstruit en 1816 et est resté un établissement militaire jusqu’en 1837.Après l’admission de l’Illinois dans l’Union en 1818, Chicago a été désigné dans une série de comtés, mais s’est finalement installé dans le comté de Cook en 1831. Le Congrès a accordé à l’Illinois un droit de passage du lac Michigan à LaSalle pour construire un canal. En 1829, la législature de l’État a approuvé la construction d’un canal qui relierait le lac Michigan au fleuve Mississippi, en utilisant les rivières Des Plaines et Illinois. Le premier plan de la ville de Chicago a été déposé en 1830. L’incorporation en tant que ville a suivi trois ans plus tard. L’origine du nom n’est pas claire, mais on pense généralement qu’il est dérivé d’un mot indien signifiant « fort ». La taille originale de la ville n’était que de trois huitièmes de mile carré, et sa population était d’environ 350 habitants. La superficie de la ville a été étendue en deux étapes pour atteindre 2,4 miles carrés en 1835, avec une population de plus de 3 000 habitants. Le 4 mars 1837, Chicago est devenue une ville avec une population de 4 170 habitants. Les premières élections municipales ont eu lieu le 2 mai 1837 et ont permis à William Ogden de devenir maire. L’année 1848 marque deux événements importants dans l’histoire de Chicago. La première locomotive à atteindre Chicago est arrivée sur un chemin de fer conçu pour relier Chicago aux mines de plomb de Galena, dans l’Illinois. Toujours en 1848, le canal de l’Illinois et du Michigan est achevé. Dans les six années suivantes, la population de Chicago a triplé. Les premiers bâtiments de Chicago étant construits directement sur le sol marécageux, il était impossible de construire des caves ou des égouts. Une commission de drainage fut créée en 1852 et adopta des règlements en 1855 et 1856, spécifiant que la ville devait atteindre un nouveau niveau de plusieurs pieds au-dessus du niveau de la rivière. Les rues ont été surélevées en les recouvrant de déblais de dragage de la rivière, ainsi que de tout autre matériau disponible. Les bâtiments furent soulevés à l’aide de vérins et des fondations furent placées sous eux. En 1858, Chicago s’était élevée de quelques pieds au-dessus de la boue. La première des nombreuses conventions politiques nationales à se tenir à Chicago fut la convention nationale républicaine de 1860. Le 12 avril 1861, la Confédération naissante attaque le fort Sumter et, trois jours plus tard, le président Lincoln lance un appel aux volontaires. Chicago répond immédiatement avec plusieurs compagnies de soldats, comme l’artillerie légère de Chicago. Le Camp Douglas fut ouvert sur ce qui était alors une prairie ouverte, entre la 31e et la 33e à l’ouest de Cottage Grove Avenue. Dans la nuit du dimanche 8 octobre 1871, un incendie s’est déclaré, prétendument dans l’étable à vaches située derrière le cottage de Patrick O’Leary au 137 DeKoven Street. À minuit, les flammes avaient franchi la rivière et à 2 heures du matin, le quartier des affaires était en feu. Il s’est ensuite propagé vers le nord. Lorsque les flammes se sont éteintes, 200 habitants étaient morts et 200 millions de dollars de dégâts avaient été infligés. En 1886, les organisateurs syndicaux se sont battus pour obtenir la journée de huit heures et d’autres améliorations des conditions de travail. Une confrontation à l’usine McCormick Harvester le 3 mai a conduit à la mort d’un des manifestants ouvriers. Le lendemain, lorsque la police a tenté de disperser une foule protestant contre l’incident de la veille, une bombe a explosé, tuant un policier sur le coup. Sept autres sont morts plus tard de leurs blessures. Huit hommes ont été traduits en justice et, malgré le peu de preuves de leur lien avec l’attentat, ils ont été condamnés. Sept sont condamnés à mort et un autre à une longue peine de prison. Quatre ont été pendus, un s’est suicidé et deux autres ont vu leur peine réduite à la prison à vie. En 1893, le gouverneur de l’Illinois a gracié les trois personnes qui restaient en prison.Deux expositions universelles ont eu lieu à Chicago. L’Exposition colombienne de 1893 commémorait le 400e anniversaire de la découverte de l’Amérique par Christophe Colomb. Le parc Jackson a été transformé en une ville blanche composée de bâtiments, de statues et de fontaines. Par la suite, le Palais des Beaux-Arts a été transformé en l’actuel Musée des Sciences et de l’Industrie. Plus de 27,5 millions de personnes y ont assisté.En 1933, l’exposition Century of Progress a présenté les progrès de l’humanité au cours du siècle d’existence de Chicago. Elle a accueilli 39 millions de visiteurs et a été la première foire internationale de l’histoire américaine à s’autofinancer. Meigs Field a été construit sur le site en 1946 et est resté en activité jusqu’en 2003. La convention nationale démocrate de 1968 s’est tenue à Chicago pendant une période de montée du sentiment anti-guerre. De nombreux manifestants contre la guerre du Vietnam ont convergé vers la ville et le maire Richard J. Daley a donné l’ordre à sa police d’empêcher toute perturbation de la convention. La réponse musclée de la police a été qualifiée plus tard d' »émeute policière ». Des accusations d’incitation à l’émeute sont portées contre sept radicaux. Le juge Julius Hoffman préside leur procès avec une attitude pro-poursuite à peine déguisée. Il condamne les accusés et leurs avocats à de longues peines pour outrage à la cour, avant de voir ces décisions annulées en appel. Il a ensuite prononcé de longues peines après que des condamnations ont été rendues sur certains des chefs d’accusation, et encore une fois, elles ont été annulées, sur la base de préjugés judiciaires et d’inconduite du FBI.