Alvin Ailey et un groupe de jeunes danseurs modernes noirs se sont produits pour la première fois à la 92nd Street Young Men’s Hebrew Association (92nd Street Y) de New York, sous le nom d’Alvin Ailey American Dance Theater (AAADT), en mars 1958. Ailey était le directeur, le chorégraphe et le principal danseur de la compagnie. Au départ, la compagnie ne comptait que sept danseurs, plus leur chorégraphe et de nombreux chorégraphes invités. Après sa première représentation, qui comprenait la Blues Suite d’Ailey, la compagnie a effectué ce que l’on a appelé des « tournées en break » ; en 1960, l’AAADT est devenue une compagnie résidente du Clark Center for the Performing Arts du YWCA de la 51e rue. C’est à cette époque qu’Ailey chorégraphie sa célèbre œuvre Revelations, une danse de caractère exécutée sur une musique traditionnelle. En 1962, Ailey a transformé sa compagnie de danse entièrement noire en un groupe multiracial. La même année, la compagnie est choisie pour effectuer une tournée en Extrême-Orient, en Asie du Sud-Est et en Australie dans le cadre du « President’s Special International Program for Cultural Presentations » du président John F. Kennedy. L’AAADT est la première compagnie « noire » à voyager dans le cadre du programme de Kennedy. Judith Jamison, une star de la compagnie pendant 15 ans, a rejoint la compagnie en 1965.
Ailey a créé une école en 1969, la même année que le déménagement de la compagnie à la Brooklyn Academy of Music. La compagnie et l’école déménagent au 229 East 59th Street à Manhattan un an plus tard, dans un bâtiment d’église rénové. En avril de la même année, une crise financière a amené Ailey à publier une déclaration selon laquelle la compagnie pourrait être dissoute. La crise se résorbe toutefois et, en 1971, l’AAADT donne sa première représentation au City Center de New York, où elle est actuellement la compagnie résidente. Masazumi Chaya, qui a ensuite occupé le poste de directeur artistique associé pendant 28 ans, a rejoint la compagnie pour la première fois en tant que danseur en 1972.
L’AAADT, l’Alvin Ailey Repertory Ensemble (rebaptisé plus tard Ailey II) et l’Alvin Ailey American Dance Center (rebaptisé plus tard The Ailey School) ont déménagé en 1980 dans quatre nouveaux studios situés dans un immeuble de Broadway. La compagnie a célébré son 25e anniversaire trois ans plus tard. Alvin Ailey meurt le 1er décembre 1989. Avant sa mort, il choisit Judith Jamison pour lui succéder en tant que directeur artistique, et toute l’organisation Ailey déménage au 211 West 61st Street dans l’Upper West Side de Manhattan. L’école Ailey et le Fordham College at Lincoln Center (FCLC) voisin, l’université Fordham, se sont depuis affiliés pour proposer un programme diplômant de Bachelor of Fine Arts (BFA).
De nombreuses organisations artistiques ont connu des tensions à la mort de leur directeur artistique fondateur. De nombreuses personnes ont contribué au succès de l’AAADT, mais le travail de Michael Kaiser, le directeur exécutif de 1990 à 1993, est souvent cité comme un modèle de gestion réussie des arts du spectacle à but non lucratif.
Après des tournées en Russie, en France et à Cuba dans les années 1990, ainsi qu’une résidence en Afrique du Sud en 1997, la Fondation de danse Alvin Ailey a annoncé en 2001 qu’un nouveau complexe de danse allait être développé. Le chantier a été inauguré à Manhattan l’année suivante. La compagnie et l’école s’installent dans le bâtiment, baptisé Joan Weill Center for Dance, en 2004.
Après 21 saisons, Jamison choisit personnellement Robert Battle pour lui succéder à la direction artistique d’Ailey en 2011, et le New York Times déclare qu’il « a injecté un nouveau souffle à la compagnie. »
Troy Powell est devenu directeur artistique d’Ailey II en 2012, succédant à la directrice artistique émérite Sylvia Waters, qui a dirigé la compagnie junior pendant ses 38 premières années.
L’école Ailey est un membre institutionnel accrédité de la National Association of Schools of Dance (NASD). L’école est reconnue par le ministère de l’Éducation des États-Unis comme un établissement d’enseignement supérieur et peut participer aux programmes du titre IV. Elle est reconnue par l’administration américaine des anciens combattants comme pouvant participer aux programmes de prestations éducatives pour les anciens combattants. L’Ailey School est autorisée par la loi fédérale à inscrire des étudiants étrangers non-immigrants.
Denise Jefferson a été choisie par Ailey pour diriger l’école lors de sa création en 1984, et en a été la directrice jusqu’à son décès en 2010.
Les codirectrices actuelles de l’Ailey School sont Tracy Inman et Melanie Person.