La década de 1970
Antes de emprender otro largometraje, Allen protagonizó en Broadway entre 1969 y 1970 otra obra de teatro que había escrito, la comedia romántica Play It Again, Sam. En la adaptación cinematográfica de la obra, dirigida por Herbert Ross en 1972, Allen retomó su papel de crítico de cine tímido que busca el consejo romántico de una aparición de Humphrey Bogart. Bananas (1971), el primer trabajo de Allen como director para United Artists, fue protagonizado por un desventurado y neurótico habitante de Manhattan que se ve arrastrado a una revolución en un país ficticio de América Central. Aunque algo indisciplinada, Bananas ofrecía fragmentos de humor absurdo que se cuentan entre los momentos más divertidos del cine de Allen.
Woody Allen, c. 1979.
En Todo lo que siempre quiso saber sobre el sexo* (*pero temía preguntar) (1972), Allen satirizó el popular manual de sexo de David Reuben con resultados dispares. Sleeper (1973), una sátira mucho más cohesionada, presentaba a Allen en el papel de un neurótico magnate de la comida sana que ingresa en el hospital para someterse a una simple operación y se despierta 200 años después para saber que los médicos le han congelado y que ahora es un extraño en una tierra aún más extraña. El sexo está prohibido -una noción contraria a cualquier protagonista de Allen-, así que se une a la resistencia rebelde, cuya líder es interpretada por Diane Keaton (coprotagonista de Allen en Play It Again, Sam). El amor y la muerte (1975), una parodia de la ficción de León Tolstoi, del cine de Serguéi Eisenstein y de otros hitos de la cultura rusa, fue menos aplaudida por todos.
Después de ofrecer una excelente interpretación «heterosexual» como protagonista de El frente (1976), el excelente drama de Martin Ritt sobre las listas negras de Hollywood, Allen realizó Annie Hall (1977), una obra rompedora que elevó drásticamente su estatus como cineasta. El relato elíptico del ascenso y caída de un romance entre el estrafalario personaje del título (interpretado por Keaton) y un escritor de comedias (Allen), fue el primer intento de Allen de mezclar el sentimiento genuino con su patentado teatro de lo ridículo. Aunque Allen negó su origen autobiográfico, la conmovedora historia de amor reflejaba con toda seguridad algunos aspectos de la relación real entre Keaton y Allen. La película también marcó la aparición del personaje distintivo en pantalla que muchos llegaron a creer que era simplemente una extensión del Allen de fuera de la pantalla: un pesimista neurótico, erudito, bromista, moralista y lleno de fobias que está obsesionado con su mortalidad, pero que encuentra consuelo para su desesperación existencial en el arte y el amor, y que en el fondo es un mensch. Annie Hall ganó los premios de la Academia a la mejor película, mejor actriz (Keaton), mejor director y mejor guión (Allen y su colaborador Marshall Brickman). Allen, sin embargo, decidió no asistir a la ceremonia de entrega de los Oscar y en su lugar tocó el clarinete en el pub Michael’s de Manhattan, como solía hacer los lunes por la noche.