La vida en la Casa Blanca durante el gobierno de Woodrow Wilson tuvo momentos de gran felicidad y alegría para el presidente, así como momentos de profundo dolor. Su querida primera esposa, Ellen Louise Wilson, murió de la enfermedad de Bright el 6 de agosto de 1914. Su muerte devastó al presidente. Siempre necesitado de compañía y afecto femenino, Wilson se recuperó y se casó con Edith Bolling Galt el 18 de diciembre de 1915. Con cuarenta y tres años en el momento de su boda, era una viuda de Washington. Sin embargo, no se casaron en la Casa Blanca porque la prensa se había llenado de muchos chismes malintencionados sobre la falta de respeto de Wilson por la memoria de su primera esposa.
La vigorosa agenda progresista de Wilson y la supervisión de la guerra le dejaron poco tiempo para el ocio. Por recomendación de sus médicos, Wilson se ejercitaba regularmente jugando al golf, aunque lo consideraba un juego tonto. También montaba a caballo y disfrutaba navegando por la bahía de Chesapeake a bordo del yate presidencial Mayflower. Sobre todo, le encantaba dar un paseo por el campo en la limusina Pierce Arrow de la Casa Blanca.
Para entretenerse, le gustaba asistir a partidos de béisbol, a espectáculos de vodevil y a comedias musicales, y disfrutaba especialmente, en la intimidad de la Casa Blanca, leyendo en voz alta a sus poetas ingleses favoritos. Cuando estaba de humor frívolo, Wilson imitaba a sus rivales políticos o contaba las llamadas «historias de negros» de su juventud (uno de los temas de las disputas actuales sobre el legado racial de Wilson). Cuando toda la familia estaba en casa, solían reunirse alrededor del piano para cantar himnos y canciones populares. Su hija mayor, Margaret, que tenía veintiséis años en 1912, era una soprano profesional que actuaba a menudo en los campamentos del ejército durante la guerra. Nunca se casó, y finalmente se trasladó a la India para vivir como mística. Jessie, un año más joven que Margaret, y Eleanor, tres años más joven, se casaron en la Casa Blanca en 1913 y 1914. Wilson era devoto de su familia, y en una ocasión regañó amargamente a los periodistas en una rueda de prensa por entrometerse en la intimidad de la familia cuando aparecieron en la prensa especulaciones sobre los romances de las niñas.
Wilson proyectó el primer largometraje que se proyectó en la Casa Blanca, El nacimiento de una nación, de D. W. Griffith. La película estaba basada en una novela de uno de los antiguos alumnos de Wilson, Thomas Dixon, y se proyectó a petición de éste. Su crudo racismo y el argumento de que la Reconstrucción había liberado a los negros para que se aprovecharan de los blancos indefensos en el Sur de la posguerra no reflejaban del todo la opinión de Wilson sobre el periodo; en un libro sobre la historia de la época, Division and Reunion, había escrito que el fin de la esclavitud fue un beneficio de la Guerra Civil, aunque en otras partes criticaba la participación de los negros en la Reconstrucción. Wilson no dijo nada sobre la película en el momento de su exhibición, pero unos días después, la Casa Blanca emitió un comunicado en el que desvinculaba al presidente del punto de vista de la película.
No obstante, muchos años después, un publicista de cine atribuyó a Wilson un pintoresco comentario sobre la película que se hizo famoso. Según la historia, se supone que Wilson dijo: «Es como escribir la historia con un rayo. Lo único que lamento es que todo sea tan terriblemente cierto». Aunque parece que Wilson nunca pronunció esas palabras, su ambivalencia personal y política respecto a los plenos derechos de los afroamericanos como ciudadanos iguales contribuyó, sin duda, al poder de permanencia de la historia.