El equipo de hockey profesional Portland Buckaroos ha tenido varias encarnaciones. El club original se llamaba Portland Rosebuds y formaba parte de la Pacific Coast Hockey Association, de 1914 a 1918; los Rosebuds también formaron parte de la Western Hockey League en 1925-1926. El equipo se convirtió en el Portland Buckaroos en 1933-1941 y fue el Portland Eagles en 1944-1951 como parte de la Western Hockey League.
Debido al estado de deterioro del Hipódromo de Hielo de Portland en 1951, el hockey profesional abandonó Portland durante nueve años, hasta que se aprobó un bono para construir nuevos recintos en Portland a mediados de la década de 1950. El coliseo, el Veterans Memorial Coliseum, despertó el interés de la Liga de Hockey del Oeste, y un joven promotor, Harry Glickman, inició las conversaciones para traer a Portland al equipo canadiense New Westminster Royals, que estaba en crisis. Las obras del Coliseum no estaban terminadas, por lo que el equipo (los futuros Buckaroos de Portland) cedió a sus jugadores al club Cougars de Victoria (Columbia Británica) en 1959 y 1960. Cinco jugadores, el entrenador Berlyn Hodges y el técnico Hal Laycoe comenzaron a preparar la primera temporada en Portland.
Después de retener al resto del equipo a través de intercambios y de la agencia libre, los Portland Buckaroos comenzaron la temporada en la carretera. Un escritor deportivo de Montreal escribió que era el peor equipo profesional jamás presentado en el hockey, pero el equipo igualó su viaje por carretera en puntos y, para Navidad, estaba llenando todos los asientos en lo que se había conocido como el Glass Palace y compitiendo con los mejores de los otros siete equipos de la WHL.
El éxito de los Bucks los envió a los playoffs, donde vencieron a equipos de Spokane, Vancouver y Seattle en la Copa Patrick para conseguir el campeonato. En los catorce años que los Buckaroos compitieron en la WHL, fueron líderes de la liga en ocho ocasiones, jugaron las finales en seis ocasiones y capturaron la Copa Patrick en tres ocasiones (1960, 1965 y 1971).
Entre 1960 y 1974, los Buckaroos de Portland fueron el equipo de hockey más exitoso del hockey profesional. Su éxito se debió a varios factores. El equipo era dueño de los contratos de los jugadores, mantenía la continuidad de sus jugadores y entrenadores, y contaba con un fuerte apoyo de los aficionados.
Al final de la temporada 1973-1974, la Western Hockey League se plegó cuando tanto la NHL como la nueva World Hockey League lanzaron equipos en las principales ciudades que antes ocupaba la WHL. Los Buckaroos continuaron en la nueva Liga de Hockey del Noroeste desde la temporada 1974-1975 hasta la temporada 1975-1976, hasta que esa liga se disolvió. El equipo también jugó contra los equipos olímpicos de Rusia y Estados Unidos en 1975 y 1976 en partidos de escaramuzas fuera de la liga.
El fuerte apoyo al hockey y a los Buckaroos en Portland animó a un grupo de propietarios dirigido por Brian Shaw a traer el equipo de hockey juvenil canadiense, los Edmonton Oil Kings, a Portland en 1976-1977. El equipo pasó a llamarse Portland Winter Hawks.