En Chicago, actuó en los renombrados teatros Goodman y Steppenwolf. Flynn fue nominado a un premio Joseph Jefferson (Actor en un papel principal, por The Ballad of the Sad Cafe, 1986). También actuó en el Improv Olympic y en la Second City Comedy Troupe. En 1998, fundó el equipo de improvisación Beer Shark Mice con David Koechner, que seguía activo en 2015.
Aunque su papel en Scrubs había sido hasta ese momento el más visible, tuvo otros pequeños papeles en una variedad de diferentes programas de televisión y películas, incluyendo That ’70s Show, Baby’s Day Out, CSI, My Boys, Seinfeld y Smallville.
En El fugitivo, interpreta a un agente de policía de Chicago que es asesinado por el manco Frederick Sykes (Andreas Katsulas) mientras lucha contra el Dr. Richard Kimble (Harrison Ford), lo que hace que los detectives del Departamento de Policía de Chicago den caza al personaje de Ford. Este papel se utilizó en una subtrama del episodio de Scrubs «My Friend the Doctor», cuando J.D. (Zach Braff) se fija en el personaje de Flynn en la película y cree que el personaje del conserje de Flynn es el actor de la película. En 2008, volvió a trabajar con Harrison Ford, interpretando a un sospechoso agente de la ley como el agente Smith del FBI en Indiana Jones y el Reino de la Calavera de Cristal.
Flynn tuvo un papel menor en Mean Girls como el padre del personaje de Lindsay Lohan. Luego interpretó el papel de un policía anónimo en Anchorman: La leyenda de Ron Burgundy; esta escena fue cortada de la versión final de la película, aunque puede verse en la película derivada directa a DVD Wake Up, Ron Burgundy: La película perdida, y en las escenas eliminadas del DVD de Anchorman. Tuvo un papel menor en Major League como estibador y aficionado a los Cleveland Indians. Flynn tuvo un papel en el piloto animado de Phil Hendrie que no fue recogido por FOX. También fue el primera base en la película Rookie of the Year.
Flynn apareció una vez en un episodio de The Drew Carey Show, interpretando al falso marido de la futura coprotagonista de Scrubs, Christa Miller. Apareció en un episodio de Seinfeld, interpretando a un oficial de policía.
ScrubsEdit
Para Scrubs, Flynn hizo una audición para el papel del Dr. Cox, pero en su lugar le dieron el papel de Conserje. En un principio, Flynn sólo fue contratado para el primer episodio («Mi primer día»), pero se convirtió en un habitual, interpretando a un personaje conocido únicamente como el Conserje, que dedica gran parte de su energía a amenazar al joven Dr. John «J.D.» Dorian. Su nombre no se revela en la serie hasta el final de la octava temporada, cuando, al preguntar J.D. por primera vez sobre él, se limita a decir que se llama Glenn Matthews. También se especula que esto es falso por dos razones: en primer lugar, después de que J.D. abandone la toma, un ordenanza se dirige al Conserje como «Tommy»; y en segundo lugar, mientras ve El Fugitivo con Carla y Danni (la cuñada del Dr. Cox, interpretada por Tara Reid) en el episodio de la tercera temporada ‘Mi amigo el doctor’, J.D. se fija en el personaje de Flynn en la vida real en la escena del tren. Cuando el conserje confirma que estuvo en la película al final del episodio, algunos especularon que el verdadero nombre del conserje en Scrubs es en realidad Neil Flynn. Flynn fue un habitual de la serie Scrubs durante las primeras ocho temporadas. Cuando Scrubs fue cancelada por la NBC y posteriormente recogida por la ABC, firmó un segundo contrato de un año para la novena temporada de Scrubs, que le habría permitido continuar en Scrubs si su piloto The Middle no era recogido. The Middle fue recogido, aunque sí fue estrella invitada en el estreno de la temporada 9 de Scrubs.
The MiddleEditar
El papel de larga duración de Flynn, Mike Heck, fue en la serie de ABC The Middle (2009-2018). El personaje tenía tres hijos y trabajaba en la cantera de piedra caliza Orson. La familia Heck era una familia de clase media de Indiana. En 2017, la serie cumplió 200 episodios.
Por su trabajo en The Middle, Flynn fue nominado como mejor actor de reparto en una serie de comedia en la sexta edición de los Critics’ Choice Television Awards.
Trabajos de doblajeEditar
También ha realizado trabajos de doblaje para la serie de animación Buzz Lightyear de Star Command, aunque es más conocido por poner voz a los populares personajes Skidd McMarx y el Fontanero en los tres primeros juegos de Ratchet & Clank para la PlayStation 2. También hizo una aparición como invitado en Kim Possible.
Flynn puso la voz al personaje Max Flush en el programa de televisión de FOX Bob’s Burgers en el episodio «O.T.: The Outside Toilet».
A partir de 2015, pone la voz a Chuck, el padre adoptivo del personaje titular en la serie web animada de DC Comics Vixen.