Empezó su carrera con The Commodores; entre él y la banda, Three Times a Lady es su canción más recordada. Su álbum debut autotitulado fue uno de los mayores éxitos musicales de 1982. Más éxito tuvo su continuación, Can’t Slow Down.
En 1984, como invitado sorpresa, cantó All Night Long ante una audiencia mundial de más de dos mil millones de personas en los Juegos Olímpicos de Verano de 1984 en Los Ángeles.
Tras un paréntesis de unos años, Richie volvió a la industria musical en 1996 con Louder than Words. Otro álbum suyo, Renaissance, salió a la luz cuatro años después.
Richie hizo un dramático regreso a la cima de las listas en 2012 con Tuskegee, un álbum country compuesto por nuevas versiones de muchas de sus mayores canciones de éxito, cada una con un artista invitado diferente. Se convirtió en su primer álbum número 1 en la lista Billboard 200 desde 1986, y también alcanzó el número 1 en la lista de álbumes country de Billboard. Tuskegee también se convirtió en su primer álbum desde 1986 en ser certificado como platino (más de un millón de copias vendidas) por la Recording Industry Association of America.