Nativo de Beacon Falls (Connecticut) y criado en White River Junction (Vermont), Cantore se graduó en el Lyndon State College en 1986. The Weather Channel le dio su primer empleo al salir de la universidad en julio de ese año y ha trabajado allí desde entonces. Cantore se ha convertido en uno de los meteorólogos más conocidos de la televisión. Algis Laukaitis, del Lincoln (Nebraska) Journal Star, se refirió a Cantore como la «estrella del rock de los meteorólogos».
Cantore ha sido alabado por su capacidad para «descomponer» los complicados fenómenos meteorológicos en términos que el espectador medio pueda entender. Cantore es seleccionado a menudo para ir a informar sobre eventos meteorológicos severos. Como los índices de audiencia del Canal del Tiempo aumentan durante estos acontecimientos, Cantore se ha convertido en una figura reconocible. En particular, la asociación de los espectadores de la presencia de Cantore con los fenómenos meteorológicos graves que se avecinan o están en curso se hizo tan fuerte que el Canal del Tiempo lo ridiculizó en un anuncio publicitario de un minuto de duración en 2011 en el que Cantore se va de vacaciones a la playa, sembrando el pánico entre los bañistas y los lugareños cercanos, que toman su presencia como una señal ominosa.
Aunque es más conocido por su cobertura en directo de los principales fenómenos meteorológicos (como los huracanes Ike, Gustav, Katrina, Isabel, Rita, Andrew, Floyd, Mitch, Bonnie, Irene, Sandy, Matthew, Irma, Dorian y Laura), sus contribuciones van mucho más allá de los reportajes sobre el terreno. Sus primeros trabajos en la TWC incluyeron el desarrollo del pronóstico de follaje otoñal favorito de la audiencia. Ha informado de eventos como el lanzamiento del transbordador espacial Discovery, los «Winter X Games», torneos de la PGA, partidos de la NFL y otros. Jim es miembro de la National Weather Association y de la American Meteorological Society. Posee el Sello de Aprobación de la Televisión de la AMS. También recibió el premio NOAA-David S. Johnson en 2003 por su uso innovador de la tecnología medioambiental por satélite.
Además de informar en directo para la TWC, Cantore también es el narrador de la serie de la TWC Storm Stories. También narra Local On The 8s (excluyendo la versión nacional).
Apareció en el comienzo del vídeo de entrada de los Stockton Thunder de la ECHL diciendo «Hola, soy el meteorólogo Jim Cantore del Canal del Tiempo; se ha emitido un aviso meteorológico especial para el Valle Central: un 100% de probabilidad de truenos».
Después de la adquisición de The Weather Channel por parte de NBCUniversal en 2008, Cantore ha sustituido ocasionalmente a Al Roker en The Today Show. También estuvo en Londres presentando segmentos meteorológicos para la NBC durante los Juegos Olímpicos de Verano de 2012.