- Definir el término «éter» en relación con los compuestos orgánicos
Puntos clave
- Los éteres tienen puntos de ebullición relativamente bajos debido a su incapacidad para formar enlaces de hidrógeno entre sí.
- Debido a la diferencia de electronegatividad entre los átomos de oxígeno y carbono de un éter, la molécula es ligeramente polar.
- Aunque tienen una baja reactividad en general, los dos pares de electrones solitarios en el átomo de oxígeno permiten a la molécula de éter cierta reactividad; la molécula de éter está sujeta a reaccionar con ácidos fuertes y sirve como una base de Lewis.
Términos
- AmidaCualquier derivado de un oxoácido en el que el grupo hidroxilo ha sido sustituido por un grupo amino o amino sustituido; especialmente tales derivados de un ácido carboxílico, las carboxamidas.
- AlquenoHidrocarbono alifático insaturado con uno o más dobles enlaces carbono-carbono.
- EsterCompuesto formado con mayor frecuencia por la condensación de un alcohol y un ácido, con eliminación de agua. Contiene el grupo funcional C=O unido a través del carbono a otro átomo de oxígeno.
- ÉterCompuesto que contiene un átomo de oxígeno unido a dos grupos hidrocarburos.
Estructura de los éteres
Los éteres son una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo éter. Un grupo éter es un átomo de oxígeno conectado a dos grupos alquilo o arilo. Siguen la fórmula general R-O-R’. El enlace C-O-C se caracteriza por ángulos de enlace de 104,5 grados, siendo las distancias C-O de unas 140 pm. El oxígeno del éter es más electronegativo que los carbonos. Así, los hidrógenos alfa son más ácidos que en las cadenas de hidrocarburos normales.
Nomenclatura de los éteres
Hay dos formas de nombrar los éteres. La forma más común es identificar los grupos alquilo a cada lado del átomo de oxígeno en orden alfabético, y luego escribir «éter.» Por ejemplo, el éter etílico-metílico es el éter que tiene un grupo etilo y un grupo metilo a cada lado del átomo de oxígeno. Si los dos grupos alquilo son idénticos, el éter se denomina éter di. Por ejemplo, el éter dietílico es el que tiene un grupo etilo a cada lado del átomo de oxígeno.
La otra forma de nombrar los éteres es el método formal, de la IUPAC. De esta manera, la forma es: . Por ejemplo, el nombre IUPAC para el éter metílico de etilo sería metoxietano.
En los éteres cíclicos, el tallo del compuesto se conoce como oxacicloalcano. La «oxa» es un indicador de la sustitución del carbono por un oxígeno en el anillo. Un ejemplo es el oxaciclopentano, un anillo de cinco miembros en el que hay cuatro átomos de carbono y un átomo de oxígeno.
Propiedades de los éteres
Los éteres son bastante apolares debido a la presencia de un grupo alquilo a cada lado del oxígeno central. La presencia de los voluminosos grupos alquilos adyacentes significa que el átomo de oxígeno es en gran medida incapaz de participar en el enlace de hidrógeno. Los éteres, por tanto, tienen puntos de ebullición más bajos en comparación con los alcoholes de peso molecular similar. Sin embargo, a medida que la cadena alquílica de los éteres se alarga, la diferencia de puntos de ebullición se reduce. Esto se debe al efecto del aumento de las interacciones de Van der Waals a medida que aumenta el número de carbonos y, por tanto, también el número de electrones. Los dos pares de electrones solitarios presentes en los átomos de oxígeno hacen posible que los éteres formen enlaces de hidrógeno con el agua. Los éteres son más polares que los alquenos, pero no tan polares como los ésteres, los alcoholes o las amidas de estructuras comparables.
Reacciones
Los éteres tienen una reactividad química relativamente baja, pero siguen siendo más reactivos que los alcanos. Aunque se resisten a sufrir hidrólisis, a menudo son escindidos por los ácidos, lo que da lugar a la formación de un haluro de alquilo y un alcohol. Los éteres tienden a formar peróxidos en presencia de oxígeno o aire. La fórmula general es R-O-O-R’. Los éteres pueden servir como bases de Lewis y Bronsted, sirviendo para donar electrones en las reacciones, o aceptar protones. Los éteres pueden formarse en el laboratorio mediante la deshidratación de alcoholes (2R-OH → R-O-R + H2O a alta temperatura), el desplazamiento nucleofílico de haluros de alquilo por alcóxidos (R-ONa + R’-X → R-O-R’ + NaX), o la adición electrofílica de alcoholes a alquenos (R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2).