El primer asentamiento europeo en el actual emplazamiento de Chicago fue la Misión del Ángel de la Guarda. Establecida en 1696 por el padre François Pinet, un sacerdote jesuita, fue abandonada en 1700. En 1779, el haitiano Jean Baptiste Point du Sable construyó el primer asentamiento permanente en la desembocadura del río Chicago. Según los términos del Tratado de Greenville de 1795, los indios Potawatomi cedieron una extensión de tierra, de seis millas cuadradas, en la desembocadura del río Chicago. El gobierno de los Estados Unidos inició la construcción de un fuerte en ese lugar en 1803. Cuando se completó en 1804, se llamó Fort Dearborn en honor al secretario de guerra. Debido a las amenazas tanto de los británicos como de los indios, el fuerte fue abandonado poco después del estallido de la Guerra de 1812. Destruido por los Potawatomi, el fuerte fue reconstruido en 1816 y siguió siendo un establecimiento militar hasta 1837.Después de que Illinois fuera admitido en la Unión en 1818, Chicago fue designado en una serie de condados, pero finalmente se estableció en el condado de Cook en 1831. El Congreso concedió a Illinois un derecho de paso desde el lago Michigan hasta LaSalle para construir un canal. En 1829, la legislatura estatal aprobó la construcción de un canal que conectaría el lago Michigan con el río Misisipi, utilizando los ríos Des Plaines e Illinois. El primer plano de la ciudad de Chicago se presentó en 1830. La incorporación como ciudad se produjo tres años después. El origen del nombre no está claro, pero se cree que deriva de una palabra india que significa «fuerte». El tamaño original de la ciudad era de sólo tres octavos de milla cuadrada, y su población era de aproximadamente 350 habitantes. La superficie de la ciudad se amplió en dos etapas hasta alcanzar las 2,4 millas cuadradas en 1835, con una población de más de 3.000 habitantes. El 4 de marzo de 1837, Chicago se convirtió en ciudad con una población de 4.170 habitantes. Las primeras elecciones cívicas se celebraron el 2 de mayo de 1837 y dieron como resultado que William Ogden se convirtiera en alcalde. El año 1848 marcó dos acontecimientos trascendentales en la historia de Chicago. La primera locomotora que llegó a Chicago lo hizo en un ferrocarril diseñado para conectar Chicago con las mentes de plomo en Galena, Illinois. También en 1848 se completó el Canal de Illinois y Michigan. En los seis años siguientes, la población de Chicago se triplicó. Como los primeros edificios de Chicago se construyeron directamente sobre el terreno pantanoso, fue imposible construir sótanos o alcantarillas. En 1852 se organizó una Comisión de Drenaje que adoptó normas en 1855 y 1856, en las que se especificaba que la ciudad debía alcanzar una nueva cota varios metros por encima del nivel del río. Las calles se elevaron cubriéndolas con dragados del río, así como con cualquier otro material disponible. Los edificios se levantaron con gatos y se colocaron cimientos debajo de ellos. La primera de las muchas convenciones políticas nacionales que se celebraron en Chicago fue la Convención Nacional Republicana de 1860. La incipiente Confederación atacó Fort Sumter el 12 de abril de 1861 y, tres días después, el presidente Lincoln hizo un llamamiento a los voluntarios. Chicago respondió inmediatamente con varias compañías de soldados, como la Artillería Ligera de Chicago. El Campamento Douglas se abrió en lo que entonces era una pradera abierta, entre la 31 y la 33 al oeste de la avenida Cottage Grove. En la noche del domingo 8 de octubre de 1871, se inició un incendio, supuestamente en el establo de vacas situado detrás de la casa de Patrick O’Leary en el 137 de la calle DeKoven. A medianoche, las llamas habían saltado el río y a las 2 de la madrugada, el distrito comercial estaba en llamas. Luego se extendió hacia el norte. Cuando las llamas se extinguieron, habían muerto 200 residentes y se habían producido daños por valor de 200 millones de dólares. Sin embargo, Chicago se recuperó rápidamente y en cuatro años se había reconstruido en gran parte.En 1886, los organizadores sindicales lucharon por la jornada de ocho horas y otras mejoras en las condiciones de trabajo. Un enfrentamiento en la planta de McCormick Harvester el 3 de mayo provocó la muerte de uno de los manifestantes. Al día siguiente, cuando la policía intentó dispersar a una multitud que protestaba por el incidente del día anterior, explotó una bomba que mató a un policía al instante. Otros siete murieron más tarde a causa de sus heridas. Ocho hombres fueron llevados a juicio y, a pesar de las escasas pruebas de que estuvieran relacionados con el atentado, fueron condenados. Siete fueron condenados a muerte y otro a una larga pena de prisión. Cuatro fueron ahorcados, uno se suicidó y a otros dos se les redujo la pena a cadena perpetua. En 1893, el gobernador de Illinois indultó a los tres que permanecían en prisión.En Chicago se han celebrado dos Ferias Mundiales. La Exposición Colombina de 1893 conmemoró el 400º aniversario del descubrimiento de América por Cristóbal Colón. Jackson Park se convirtió en una Ciudad Blanca de edificios, estatuas y fuentes. Posteriormente, el Palacio de Bellas Artes se convirtió en el actual Museo de la Ciencia y la Industria. En 1933, la Exposición del Siglo del Progreso mostró el progreso humano durante el siglo de existencia de Chicago. Asistieron 39 millones de visitantes y fue la primera feria internacional de la historia de Estados Unidos que se amortizó. El Meigs Field se construyó en el lugar en 1946 y permaneció en funcionamiento hasta 2003.La Convención Nacional Demócrata de 1968 se celebró en Chicago durante un periodo de creciente sentimiento antibélico. Un gran número de manifestantes contra la guerra de Vietnam se concentró en la ciudad y el alcalde Richard J. Daley dio instrucciones a su policía para evitar cualquier interrupción de la convención. La respuesta de mano dura de la policía se calificó más tarde de «disturbios policiales». Se presentaron cargos de incitación a los disturbios contra siete radicales. El juez Julius Hoffman presidió el juicio con una actitud apenas disimulada a favor de la acusación. Condenó a los acusados y a sus abogados a largas penas por desacato al tribunal, sólo para que las decisiones fueran anuladas en la apelación. A continuación, dictó largas sentencias después de que se devolvieran las condenas por algunos de los cargos, y de nuevo fueron anuladas, sobre la base de prejuicios judiciales y mala conducta del FBI.