Un enlace fosfodiéster se produce cuando exactamente dos de los grupos hidroxilos del ácido fosfórico reaccionan con grupos hidroxilos de otras moléculas para formar dos enlaces éster. Un ejemplo lo encontramos en la unión de dos anillos de pentosa (azúcar de 5 carbonos) a un grupo fosfato mediante enlaces éster fuertes y covalentes. Cada enlace éster se forma mediante una reacción de condensación en la que se pierde agua. Este enlace es una característica estructural clave de la columna vertebral del ADN y el ARN y une el carbono 3′ de un nucleótido con el carbono 5′ de otro para producir las cadenas de ADN y ARN.
En la formación del fosfodiéster, dos grupos hidroxilo (OH) de la molécula de fosfato se unen a los carbonos 3′ y 5′ de dos azúcares pentosos independientes. Se trata de dos reacciones de condensación, por lo que se producen dos moléculas de agua. A continuación, el fosfato se une a los azúcares mediante dos enlaces éster, de ahí la nomenclatura de enlace fosfodiéster. Esta reacción es catalizada por las ligasas, como la ADN ligasa durante la replicación del ADN.
Una representación de la reacción se muestra en el siguiente diagrama.
Hidrólisis del enlace fosfodiéster
En la hidrólisis del fosfodiéster, el agua se disocia en H+ y OH-. El OH- actúa como nucleófilo en la reacción. La reacción es catalizada por la fosfodiesterasa.
El mecanismo de esta reacción se da a continuación.
