La juglaría de cara negra, cuyo nombre proviene de los artistas blancos que se ennegrecían la cara con corcho quemado, fue una forma de entretenimiento que alcanzó su máximo esplendor a mediados del siglo XIX. Utilizando caricaturas de afroamericanos en canciones, bailes, cuentos y comedias, la juglaría era inmensamente popular entre el público blanco. Estas caricaturas solían presentar al esclavo de una plantación sureña (Jim Crow), inculto, pueblerino y despreocupado, con sus ropas andrajosas, o al dandi urbano (Zip Coon o Dandy Jim), a menudo presentado como un hombre de voz lenta, travieso y excesivamente vestido. Ambos eran poco inteligentes, perezosos y les gustaba mucho la sandía y el pollo. Durante varias décadas, estos dos estereotipos siguieron siendo los más perdurables de la juglaría estadounidense.
La época clásica de la juglaría negra comenzó a finales de la década de 1830, cuando los artistas empezaron a formar regularmente dúos, tríos y, ocasionalmente, cuartetos. En la década de 1840, el espectáculo se dividía normalmente en dos partes: la primera se centraba en gran medida en el dandi negro urbano y la segunda en el esclavo de las plantaciones del sur.
Un cambio significativo en la juglaría fue el desarrollo de compañías compuestas por intérpretes negros. Mientras que las pocas que habían existido en los primeros tiempos no habían sido consideradas importantes, el impacto de las compañías negras se hizo realidad después de la Guerra Civil. Las compañías proporcionaron un escaparate para el talento de los músicos negros. Además de las escenas de las plantaciones y las caricaturas popularizadas por los artistas blancos, las compañías negras solían incorporar música religiosa afroamericana en sus espectáculos. Entre los más populares se encontraban los Original Georgia Minstrels, Haverly’s Colored Minstrels, Sprague’s Georgia Minstrels y W.S. Cleveland’s Colored Minstrels. A finales de siglo, la mayoría de las compañías profesionales habían abandonado la juglaría clásica y se habían pasado al burlesque, el predecesor del musical de Broadway, una forma sólo marginalmente relacionada con la juglaría. Sin embargo, entre los artistas y productores aficionados, la juglaría continuó siendo una forma popular de entretenimiento estadounidense hasta bien entrada la década de 1920.