RevistasEdición
Antes de unirse a What Not to Wear, Kelly trabajó como escritora y editora independiente en varias publicaciones de Nueva York. Kelly escribía sobre una serie de temas como el fitness, los viajes y las relaciones. Comenzó su carrera en el mundo de la moda cuando Kelly se convirtió en redactor de Marie Claire y en redactor adjunto de Mademoiselle, donde colaboraba bajo el seudónimo de «Joe L’Amour». Más tarde se convirtió en editor ejecutivo de DNR, una revista semanal de moda masculina y comercio minorista con sede en Nueva York. Actualmente colabora con Women’s Day como columnista y experto en estilo.
Edición televisiva
Mientras Kelly estaba en DNR, los productores del programa What Not to Wear de TLC decidieron cambiar el papel principal masculino original y se pusieron en contacto con Kelly. Después de tres audiciones, Kelly fue elegido como nuevo copresentador, junto a Stacy London. Ha descrito su relación como la de «un hermano y una hermana en el asiento trasero de un coche en un largo viaje». La premisa era ayudar a los participantes a renovar sus armarios y conseguir que se vieran -y se sintieran- mejor. Aunque los programas de cambio de imagen suelen centrarse en el aspecto final del participante, este programa destacaba el cambio interno y la confianza que los participantes adquirían durante el proceso de cambio de imagen. Kelly preguntó a menudo a los participantes si su ropa les hacía sentirse guapos y la mayoría de ellos admitió que no. Kelly dijo sobre el propósito final del programa:
«Tener un estilo es una gran manera de conseguir lo que quieres de tu vida. Cuando tu estilo está alineado con lo que eres, te sientes empoderado»
Kelly es abiertamente gay, pero al comparar What Not to Wear con el programa Queer Eye -que fue pionero en que los hombres homosexuales se hicieran pasar por personas consideradas necesitadas de consejos de moda- el Washington Blade señaló algunas diferencias clave: «A menos que tengas tu gaydar encendido mientras ves el programa, no tendrías ni idea. No hay nada «gay» en el programa y él no habla de ello en directo. Los espectadores confían en la experiencia de Kelly basándose en la solidez de sus elecciones y no en la teoría de la moda de ‘es gay y debería saberlo'».
El programa contó con más de 350 colaboradores, los que experimentaron los cambios de imagen, muchos de los cuales siguen en contacto con Kelly. Fue el impacto en estos colaboradores lo que mantuvo a Kelly comprometida con el programa durante tanto tiempo: «La única razón por la que pude hacer ese programa durante 10 años es porque sabía que estaba ayudando a las mujeres», dijo Kelly. «No se trataba solo de la ropa; sentía que podía seguir empoderando a través de esto»
Kelly se convirtió en la moderadora del programa diurno de ABC The Chew en 2011. Kelly fue seleccionada para The Chew tras conocer a un productor que había leído su libro de 2008, «Freakin’ Fabulous: How to Dress, Speak, Behave, Eat, Drink, Entertain, Decorate, and Generally Be Better Than Everyone Else.» Hizo varias pruebas de pantalla, en las que la química con sus coprotagonistas era evidente, y comenzó el programa en 2011. El programa presentaba temas de comida y estilo de vida y se basaba en la química de los copresentadores. El programa reflejaba más los intereses y la vida real de Kelly, cuando no estaba en la televisión, ya que cubría temas de comida, entretenimiento y estilo de vida. Se emitió durante siete temporadas y fue un elemento básico en la programación de los días laborables de ABC. En 2015, Kelly compartió el premio Emmy diurno al mejor presentador de un programa informativo con sus copresentadores de The Chew. Kelly reflexionó sobre la energía positiva y el objetivo del programa de divertirse: «Es una gran sensación que la gente sintonice porque disfruta pasando el rato y les inspiramos a crear cosas». Kelly mantiene una estrecha relación con Michael Symon y Carla Hall.
En 2019, Kelly se convirtió en la presentadora de la quinta temporada del programa de competición de cocina de temporada de Food Network, Spring Baking Championship. El rodaje de la temporada de 2020 ya ha finalizado. El programa consta de ocho episodios de una hora y en el que 10 panaderos compiten por el gran premio final de 25.000 dólares y el título de Campeón. Kelly también presenta el programa Haunted Gingerbread Showdown para Food Network, en el que nueve artistas del pan de jengibre crean exposiciones para impresionar a los jueces y conseguir un premio final y un artículo en la revista Food Network. También ha aparecido y servido como juez invitado en otros programas de Food Network en los que se confía en su experiencia en estilo de vida, entretenimiento y comida.
También ha insinuado a los fans que está desarrollando un nuevo programa en el espacio del hogar.
LibrosEdit
En 2017 publicó sus memorias como una serie de ensayos titulados I Hate Everyone, Except You. Kelly describió la experiencia de escribir sus memorias: Este libro realmente fue para permitirme finalmente abrirme a la gente que me vio en la televisión durante los últimos 15 años o más. Es básicamente una forma de decir: «Sé que probablemente tenéis una idea de quién soy, y hasta cierto punto tenéis razón, pero eso no es todo lo que soy». En realidad soy un tipo normal que tuvo la suerte de tener un trabajo en la televisión. Y he tenido todo tipo de experiencias locas y vergüenzas que tú también has tenido en tu vida. Esta es una forma de compartirme a mí mismo con la que me siento cómodo, especialmente en la sociedad actual de compartir demasiado.
Publicó Freaking Fabulous on a Budget en 2013. En 2010, escribió Oh No She Didn’t, contando lo que se debe y no se debe hacer en la moda femenina. En 2008, Kelly escribió Freakin’ Fabulous: How to Dress, Speak, Behave, Eat, Drink, Entertain, Decorate, and Generally be Better than Everyone Else. En 2005, Kelly y Stacy London coescribieron un libro titulado Dress Your Best: The Complete Guide to Finding the Style That’s Right for Your Body.
También ha creado una popular serie web en sus redes sociales llamada Basic Grammar for Basic B*****s. La serie web es un enfoque desenfadado para educar a la gente sobre los errores gramaticales comunes, los ejemplos se toman a menudo de los trolls que han publicado en sus medios de comunicación social.
DiseñoEdit
Su casa de Miami también ha aparecido en publicaciones de diseño de interiores. Diseñó el espacio para reflejar su personalidad y cuenta con diseños modernos de mediados de siglo y hallazgos del mercado de pulgas. Él y su marido renovaron el espacio utilizando combinaciones inusuales con hallazgos únicos. «Quería algo diferente, algo divertido». Abordó el espacio «sin reglas» y se esforzó por mezclar el color, la textura, el patrón y el brillo para reflejar su personalidad.