Los calzoncillos clásicos se vendieron por primera vez el 19 de enero de 1935, por Coopers, Inc. en Chicago, Illinois, en los grandes almacenes Marshall Field. Llamaron a la nueva prenda interior «Jockey», porque ofrecía un grado de sujeción similar al de los suspensorios (un estilo de los cuales también se denomina calzoncillos o calzoncillos de sujeción). El diseñador del nuevo modelo se inspiró en una postal que había recibido de un amigo que visitaba la Riviera Francesa, en la que aparecía un hombre con un traje de baño muy corto y ajustado. Se vendieron 30.000 pares en los tres meses siguientes a su introducción, y en el Reino Unido los calzoncillos se vendieron por primera vez en 1938. En el Reino Unido, los calzoncillos se vendieron por primera vez en 1938. Pronto, las tiendas vendieron 3.000 pares de calzoncillos a la semana.
En Norteamérica, los «jockey shorts» o «jockeys» se convirtieron en un término genérico para los calzoncillos de hombre. Más recientemente, «tighty-whiteys» (y algunas variantes menos populares del mismo) se ha convertido en un término de argot comúnmente utilizado para los calzoncillos tradicionales de corte completo.
En el Reino Unido, el término «jockeys» no se puso de moda y los calzoncillos se conocen a menudo como «Y-fronts». El término deriva de la marca genérica «Y-Front», propiedad de Jockey International. A su vez, deriva de la forma de Y invertida que forman las costuras de la parte delantera de los calzoncillos. El coloquialismo se utiliza incluso cuando la abertura de la bragueta puede diferir en estilo, y no formar realmente la forma de la bragueta de la letra «Y» invertida en los calzoncillos de la marca Coopers/Jockey.
En Australia, los calzoncillos se denominan «jocks», pero no deben confundirse con los suspensorios (utilizados más específicamente por los atletas) que dejan al descubierto las nalgas. Los australianos suelen utilizar la palabra «briefs» para referirse a los calzoncillos de estilo bikini para hombres, que no tienen la abertura frontal en forma de Y.
En la década de 1960, la ropa interior de moda se introdujo en Estados Unidos y, tras un periodo de declive, cobró mayor protagonismo en la década de 1970, al disminuir la creencia de que llevar ropa interior de moda era menos masculino. En la década de 1980, los calzoncillos de moda se hicieron más populares en Estados Unidos; en 1985 representaban el 25% del mercado de la ropa interior masculina, mientras que hacia 1980 casi no tenían cuota. Las marcas de calzoncillos para niños Underoos y Funpals se introdujeron en esa época. Según el director de marketing de Hanes, John Wigodsky, las mujeres compraban calzoncillos de moda para sus maridos por razones estéticas, por lo que los calzoncillos de moda se hicieron más populares entre los hombres. En 1990, Tom Zucco, del Tampa Bay Times, entrevistó a vendedores de ropa masculina: un trabajador declaró que aproximadamente el 50% de la ropa interior vendida eran calzoncillos blancos.
Durante los años 90 y principios de los 2000, la popularidad de los calzoncillos disminuyó. Los calzoncillos se presentaban como la opción informal y masculina. Sin embargo, en los últimos tiempos, cuando la moda masculina se inclinó por la ropa de corte y confección, los calzoncillos volvieron a ponerse de moda, incluyendo nuevos estilos como los calzoncillos cortos.