Anilina

Sólida, líquida, gaseosa

Anilina
Generalidades
Otros nombres	Fenilamina Aminobenceno
Fórmula molecular	C6H7N
MILES	NC1=CC=C1
Masa molecular	93.13 g/mol
Aspecto	Líquido incoloro
Número CAS
Propiedades
Densidad y fase	1.0217 g/ml, líquido
Solubilidad en agua	3,6 g/100 mL a 20 °C	Solubilidad en etanol, acetona	Miscible	Punto de fusión	-6.3 °C
Punto de ebullición	184,13 °C
Basicidad (pKb)	9,40
Viscosidad	3.71 cP a 25 °C
Datos termodinámicos
Entalpía estándar de formación ΔfHolíquido	? kJ/mol	Entalpía estándar de combustión ΔcHolíquido	-3394 kJ/mol	Entropía molar estándar Solíquido	? J.K-1.mol-1
Peligros
Hojas de datos de seguridad	Hojas de datos de seguridad externas
Clasificación UE	Tóxica (T) Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3 Peligroso para el medio ambiente (N)
NFPA 704	3
R-frases	R23/24/25, R40, R41, R43, R48/23/24/25, R68, R50
Frases S	S1/2, S26, S27, S36/37/39, S45, S46, S61, S63
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades	n, εr, etc.
Datos termodinámicos	Comportamiento en fase
Datos espectrales	UV, IR, RMN, MS
Datos de regulación	Punto de inflamación, Número RTECS, etc.
Compuestos relacionados
Aminas aromáticas relacionadas	1-Naftilamina 2-Naftilamina	Compuestos relacionados	Fenilhidrazina Nitrosobenceno Nitrobenceno
Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C, 100 kPa)

La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5NH2. Es un compuesto químico orgánico, concretamente una arilamina, que consiste en un grupo fenilo unido a un grupo amino. La estructura química de la anilina se muestra a la derecha. En la actualidad se utiliza principalmente en la fabricación de poliuretano, aunque antes se utilizaba sobre todo para tintes y medicamentos.

Producción

La anilina se produce industrialmente en dos pasos a partir del benceno:

Primero, el benceno se calienta con una mezcla concentrada de ácido nítrico y ácido sulfúrico a 50 – 60 °C, donde se desplaza un átomo de hidrógeno para dar nitrobenceno. En esta reacción de nitración, el ácido nítrico reacciona primero con el ácido sulfúrico dando el electrófilo +NO2 que es atraído hacia la nube de electrones π del benceno. El electrófilo +NO2 ataca el átomo de carbono, desplazando un protón H+ de ese átomo de carbono en particular. La nitración se denomina así una reacción de sustitución electrófila.

Ahora se calienta una mezcla de gas hidrógeno y vapores de nitrobenceno a 600 °C en presencia de un catalizador de níquel. Así se obtiene anilina por reducción. La anilina obtenida aquí está en estado puro.

De forma similar se pueden preparar muchos derivados de la anilina. En el comercio se distinguen tres marcas de anilina: el aceite de anilina para el azul, que es anilina pura; el aceite de anilina para el rojo, una mezcla de cantidades equimoleculares de anilina y de ortotoluidinas y paratoluidinas; y el aceite de anilina para el safranino, que contiene anilina y ortotoluidina, y se obtiene del destilado (échappés) de la fusión de la fucsina. La monometil y la dimetil anilina son líquidos incoloros que se preparan calentando anilina, hidrocloruro de anilina y alcohol metílico en un autoclave a 220 °C. Son de gran importancia en la industria del color. La anilina monometilada hierve a 193-195 °C, la anilina dimetilada a 192 °C.

Propiedades

La anilina es aceitosa y, aunque es incolora, se oxida y resinifica lentamente en el aire, dando a la muestra un tinte rojo-marrón.

Como la mayoría de las aminas volátiles, posee un olor algo desagradable a pescado podrido, y también tiene un sabor aromático ardiente- y es un veneno muy acre. Se enciende fácilmente, ardiendo con una llama humeante.

Químicamente, la anilina es una base débil. Las aminas aromáticas como la anilina son generalmente bases mucho más débiles que las aminas alifáticas. La anilina reacciona con ácidos fuertes para formar el ion anilinio (o fenilamonio) (C6H5-NH3+), y reacciona con haluros de acilo como el cloruro de acetilo para formar amidas. Las amidas formadas a partir de la anilina se denominan a veces anilidas, por ejemplo CH3-CO-NH-C6H5 es acetanilida.

El sulfato forma hermosas placas blancas. Aunque la anilina es débilmente básica, precipita sales de zinc, aluminio y férricas, y al calentarse expulsa amoníaco de sus sales. La anilina se combina directamente con yoduros de alquilo para formar aminas secundarias y terciarias. Hervida con disulfuro de carbono, da sulfocarbanilida (difenil tiourea), CS(NHC6H5)2, que puede descomponerse en isotiocianato de fenilo, C6H5CNS, y guanidina de trifenilo, C6H5N=C(NHC6H5)2. La reacción con ácido sulfúrico a 180° C produce ácido sulfanílico, NH2C6H4SO3H. Las anilidas, compuestos en los que el grupo amino está sustituido por un radical ácido, se preparan calentando la anilina con ciertos ácidos; la antifebrina o acetanilida se obtiene así a partir del ácido acético y la anilina. La oxidación de la anilina se ha investigado cuidadosamente. En solución alcalina resulta el azobenceno, mientras que el ácido arsénico produce la violanilina de color violeta. El ácido crómico la convierte en quinona, mientras que los cloratos, en presencia de ciertas sales metálicas (especialmente de vanadio), dan anilina negra. El ácido clorhídrico y el clorato de potasio dan cloranil. El permanganato potásico en solución neutra lo oxida a nitrobenceno, en solución alcalina a azobenceno, amoníaco y ácido oxálico, en solución ácida a negro de anilina. El ácido hipocloroso da 4-aminofenol y para-amino difenilamina.

Al igual que los fenoles, los derivados de la anilina son muy susceptibles a las reacciones de sustitución electrofílica. Por ejemplo, la sulfonación de la anilina produce ácido sulfanílico, que puede convertirse en sulfanilamida. La sulfanilamida es una de las sulfamidas que se utilizaron ampliamente como antibacterianos a principios del siglo XX.

La anilina y sus derivados sustituidos en anillo reaccionan con el ácido nitroso para formar sales de diazonio. A través de ellas, el grupo -NH2 de la anilina puede convertirse convenientemente en -OH, -CN o en un haluro mediante reacciones de Sandmeyer.

Reacciona con el nitrobenceno para producir fenazina en la reacción de Wohl-Aue.

Usos

Originalmente el gran valor comercial de la anilina se debía a la facilidad con la que se obtienen, directa o indirectamente, valiosos colorantes. El descubrimiento de la malva en 1856 por William Perkin fue el primero de una serie de colorantes que hoy se cuentan por cientos. Además de su uso como precursor de colorantes, es un producto de partida para la fabricación de muchos fármacos, como el paracetamol (acetaminofeno, Tylenol).

Se utiliza para teñir de azul el ARN neural en la tinción de Nissl.

Actualmente, el mayor mercado de la anilina es la preparación de diisocianato de metileno difenilo (MDI), alrededor del 85 por ciento de la anilina sirve a este mercado. Otros usos son los productos químicos para el procesamiento del caucho (nueve por ciento), los herbicidas (dos por ciento) y los tintes y pigmentos (dos por ciento).

Historia

La anilina fue aislada por primera vez a partir de la destilación destructiva del índigo en 1826 por Otto Unverdorben, que la denominó cristalina. En 1834, Friedrich Runge aisló del alquitrán de hulla una sustancia que producía un bello color azul al ser tratada con cloruro de cal, a la que denominó kyanol o cianol. En 1841, C. J. Fritzsche demostró que al tratar el índigo con potasa cáustica se obtenía un aceite que denominó anilina, del nombre específico de una de las plantas que producen índigo, Indigofera anil-anil, que deriva del sánscrito nīla, azul oscuro, y nīlā, la planta del índigo. Por la misma época, N. N. Zinin descubrió que al reducir el nitrobenceno se formaba una base que denominó benzidam. August Wilhelm von Hofmann investigó estas sustancias preparadas de forma diversa, y demostró que eran idénticas (1855), y a partir de entonces ocuparon su lugar como un solo cuerpo, bajo el nombre de anilina o fenilamina.

Su primer uso a escala industrial fue en la fabricación de la malva, un tinte púrpura descubierto en 1856 por William Henry Perkin.

La toluidina, un derivado de la anilina, puede utilizarse en el análisis cualitativo para preparar derivados del ácido carboxílico.

Toxicología

La anilina es tóxica por inhalación del vapor, absorción a través de la piel o ingestión. Provoca dolores de cabeza, somnolencia, cianosis, confusión mental y, en casos graves, puede provocar convulsiones. La exposición prolongada al vapor o la ligera exposición cutánea durante un periodo de tiempo afecta al sistema nervioso y a la sangre, provocando cansancio, pérdida de apetito, dolor de cabeza y mareos.

Las mezclas de aceite que contienen aceite de colza desnaturalizado con anilina han sido claramente vinculadas por estudios epidemiológicos y químicos analíticos con el síndrome del aceite tóxico que afectó a España en la primavera y el verano de 1981, en el que 20.000 personas enfermaron de forma aguda, 12.000 fueron hospitalizadas y más de 350 murieron en el primer año de la epidemia. Sin embargo, la etiología exacta sigue siendo desconocida.

Algunas autoridades clasifican la anilina como carcinógeno, aunque la IARC la incluye en el Grupo tres (no clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para el ser humano) debido a los limitados y contradictorios datos disponibles.

Ver también

• Amina
• Benceno

Notas

• McMurry, John. Organic Chemistry. 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2004. ISBN 0534420052
• Morrison, Robert T., y Robert N. Boyd. Organic Chemistry. 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0-13-643669-2
• Solomons, T.W. Graham, y Fryhle, Craig B. Organic Chemistry. 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

• Este artículo incorpora texto de la Encyclopædia Britannica Undécima Edición, una publicación que ya es de dominio público.

Todos los enlaces se han recuperado el 22 de marzo de 2016.

• Resumen del peligro de la anilina Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos.
• Portal de Sustancias Tóxicas – Anilina Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades.

Créditos

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• Historia de la anilina

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