| Ácido salicílico | |
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| Nombre químico | Ácido 2-Hidroxibenzoico | Fórmula química | C7H6O3 |
| Masa molecular | 138.123 g/mol |
| Punto de fusión | 160 °C |
| Punto de ebullición | 211 °C (2666 Pa) |
| Densidad | 1.44 g/cm³ (a 20 °C) |
| pKa | 2.97 |
| Número CAS | |
| MILES | c1(O)ccccc1C(O)=O |
El ácido salicílico es un cristalino, sólido (hasta 159oC) que se utiliza para fabricar aspirina y varios productos farmacéuticos. También funciona como hormona vegetal.
El nombre de ácido salicílico deriva de la palabra latina que designa al sauce (Salix), de cuya corteza se puede obtener (Mackowiak 2000). Reconocido originalmente en la antigüedad por sus propiedades medicinales naturales (reducir el dolor, la fiebre, la hinchazón, etc.), en manos de la creatividad humana, el ácido salicílico se utilizó para producir aspirinas, muchos productos para el cuidado de la piel (para el tratamiento del acné, la psoriasis, las callosidades, la caspa, las verrugas, las quemaduras solares, etc.), medicamentos para el alivio del estómago, un antiséptico en la pasta de dientes, conservantes de alimentos, aromatizantes y tintes. Mientras que muchos de ellos se dirigían a necesidades externas (para apoyar la vida física de las personas, como la reducción de los ataques al corazón a través de la aspirina), muchos también se dirigían al deseo interno humano de buscar o expresar la belleza.
Química
La fórmula química del ácido salicílico es C6H4(OH)CO2H.
El ácido salicílico es tanto un ácido caroxílico como un fenol. Un ácido carboxílico es un ácido orgánico (que contiene carbono) caracterizado por la presencia de un grupo carboxilo, que tiene la fórmula -C(=O)OH, normalmente escrita -COOH o -CO2H. Un fenol, en el sentido general del término, es cualquier compuesto que contiene un anillo aromático de seis miembros, unido directamente a un grupo hidroxilo (-OH).
En el ácido salicílico, el grupo OH es adyacente al grupo carboxilo.
El ácido salicílico es sólo ligeramente soluble en agua, pero es soluble en etanol y éter.
Producción
El ácido salicílico se prepara comercialmente a partir de salicilato de sodio, que se produce a partir de fenoxido de sodio y dióxido de carbono a alta presión y temperatura en la reacción de Kolbe-Schmitt. El salicilato de sodio se acidifica para dar el ácido salicílico deseado:
Para producir aspirina, el ácido salicílico se acetila utilizando anhídrido acético, dando aspirina y ácido acético como subproducto. Mediante un proceso que implica la esterificación del grupo hidroxilo fenólico del ácido salicílico, éste conserva parte de su potencia como analgésico al tiempo que reduce su acidez.
Usos
Aspirina
Una de las principales aplicaciones del ácido salicílico es la producción de aspirina. La aspirina, o ácido acetilsalicílico, es un fármaco que se utiliza a menudo como analgésico (contra los dolores y molestias leves), antipirético (contra la fiebre) y antiinflamatorio (contra el enrojecimiento, la hinchazón, el calor y el dolor localizados). También tiene un efecto anticoagulante («diluyente de la sangre») y se utiliza en dosis bajas a largo plazo para prevenir ataques cardíacos.
Las propiedades medicinales del salicilato (principalmente para aliviar la fiebre) se conocen desde la antigüedad. La sustancia se encuentra en la corteza de los sauces. Hipócrates, un médico griego, escribió en el siglo V a.C. sobre un polvo amargo extraído de la corteza del sauce que podía aliviar los dolores y reducir la fiebre. Este remedio también se menciona en textos de la antigua Sumeria, Egipto y Asiria. Los nativos americanos afirman haberla utilizado para los dolores de cabeza, la fiebre, los músculos doloridos, el reumatismo y los escalofríos. El reverendo Edward Stone, un vicario de Chipping Norton, Oxfordshire, Inglaterra, observó en 1763 que la corteza del sauce era eficaz para reducir la fiebre.
El extracto activo de la corteza, llamado salicina, fue aislado en su forma cristalina en 1828 por Henri Leroux, un farmacéutico francés, y Raffaele Piria, un químico italiano, que luego logró separar el ácido en su estado puro. La salicina es muy ácida cuando se encuentra en una solución saturada con agua (pH = 2,4), y por eso se llama ácido salicílico. Este producto químico también fue aislado de las flores de la reina de los prados (género Filipendula, anteriormente clasificada en Spiraea) por investigadores alemanes en 1839.
Otros usos
También conocido como ácido 2-hidroxibenzoico (uno de los varios beta hidroxiácidos), el ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel para el tratamiento del acné, la psoriasis, las callosidades, los callos y la queratosis pilaris. Trata el acné haciendo que las células de la piel se desprendan más fácilmente, evitando que los poros se obstruyan. Este efecto sobre las células de la piel también hace que el ácido salicílico sea un ingrediente activo en varios champús destinados a tratar la caspa. El ácido salicílico también se utiliza como ingrediente activo en los geles que eliminan las verrugas (verrugas plantares).
El uso de una solución salicílica pura puede causar hiperpigmentación en la piel no tratada para aquellos con tipos de piel más oscuros (fototipos IV, V, VI de Fitzpatrick), así como con la falta de uso de un protector solar de amplio espectro (Grimes 1999, Roberts 2004).
El subsalicilato, en combinación con el bismuto, forman el popular alivio estomacal conocido comúnmente como Pepto-Bismol. Cuando se combinan, los dos ingredientes clave ayudan a controlar la diarrea, las náuseas, la acidez y los gases. También es un antibiótico muy suave.
Los efectos toxicológicos del ácido salicílico al 100 por ciento, sin embargo, son en su mayoría perjudiciales. Es perjudicial por ingestión, inhalación y por absorción cutánea. Actúa como irritante, y los efectos crónicos han demostrado que el ácido salicílico al 100 por ciento causa daños en el ADN, y también provoca reacciones alérgicas tras una exposición repetida. Esta es la razón por la que la mayoría de los medicamentos para el tratamiento del acné utilizan un rango de porcentaje de dos a cinco en solución.
Aunque el ácido salicílico es tóxico si se ingiere en grandes cantidades, en pequeñas cantidades se utiliza como conservante de alimentos y antiséptico en la pasta de dientes. Para algunas personas con sensibilidad a los salicilatos, incluso estas pequeñas dosis pueden ser perjudiciales.
Varias sales del ácido salicílico (salicilato de metilo, salicilato de fenilo, salicilanilida) se utilizan para aromatizantes, cremas contra las quemaduras solares, recubrimientos de píldoras y fungicidas de la piel, y el ácido salicílico se utiliza también en la producción de tintes.
Ver también
- Fenol
- Aspirina
Créditos
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- Historia del ácido salicílico
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