Das Leben im Weißen Haus während der Regierung Woodrow Wilsons war geprägt von Momenten großen Glücks und großer Freude für den Präsidenten, aber auch von Zeiten tiefer Trauer. Seine geliebte erste Frau, Ellen Louise Wilson, starb am 6. August 1914 an der Brightschen Krankheit. Ihr Tod erschütterte den Präsidenten. Immer auf der Suche nach weiblicher Gesellschaft und Zuneigung, erholte sich Wilson schließlich und heiratete am 18. Dezember 1915 Edith Bolling Galt. Zum Zeitpunkt der Hochzeit war sie dreiundvierzig Jahre alt und eine Witwe aus Washington. Sie heirateten jedoch nicht im Weißen Haus, da die Presse mit viel bösartigem Klatsch über Wilsons mangelnden Respekt vor dem Andenken seiner ersten Frau gefüllt war.
Wilsons energische progressive Agenda und die Überwachung des Krieges ließen ihm wenig Zeit für Erholung. Auf Empfehlung seiner Ärzte trainierte Wilson regelmäßig, indem er Golf spielte, obwohl er es für ein albernes Spiel hielt. Er ritt auch auf Pferden und genoss eine Kreuzfahrt in der Chesapeake Bay an Bord der Präsidentenjacht Mayflower.
Zur Unterhaltung besuchte er gerne Baseballspiele, Varietévorstellungen und musikalische Komödien und genoss es besonders, in der Privatsphäre des Weißen Hauses aus seinen englischen Lieblingsdichtern vorzulesen. Wenn er in frivoler Stimmung war, mimte Wilson politische Rivalen oder erzählte sogenannte „darky stories“ aus seiner Jugend (ein Thema in den heutigen Streitigkeiten über Wilsons rassisches Erbe). Wenn die ganze Familie zu Hause war, versammelte sie sich oft um das Klavier, um Hymnen und populäre Lieder zu singen. Seine älteste Tochter Margaret, die 1912 sechsundzwanzig Jahre alt war, war eine professionelle Sopranistin, die während des Krieges oft in Armeelagern auftrat. Sie heiratete nie und zog schließlich nach Indien, um als Mystikerin zu leben. Jessie, ein Jahr jünger als Margaret, und Eleanor, drei Jahre jünger, wurden 1913 und 1914 im Weißen Haus getraut. Wilson war seiner Familie sehr zugetan und beschimpfte einmal auf einer Pressekonferenz Reporter, weil sie in die Privatsphäre der Familie eingedrungen waren, als Spekulationen über die Romanzen der Mädchen in der Presse auftauchten.
Wilson führte den ersten Spielfilm vor, der jemals im Weißen Haus gezeigt wurde, D. W. Griffiths The Birth of a Nation. Der Film basierte auf dem Roman eines von Wilsons ehemaligen Studenten, Thomas Dixon, und wurde auf Dixons Wunsch gezeigt. Sein grober Rassismus und das Argument, dass die Reconstruction die Schwarzen befreit hatte, um wehrlose Weiße im Nachkriegs-Süden auszubeuten, entsprach nicht ganz Wilsons Meinung über diese Zeit; in einem Buch über die Geschichte dieser Ära, Division and Reunion, hatte er geschrieben, dass das Ende der Sklaverei ein Vorteil des Bürgerkriegs war, obwohl er an anderer Stelle die Beteiligung der Schwarzen an der Reconstruction kritisierte. Wilson äußerte sich zum Zeitpunkt der Aufführung nicht zu dem Film, aber ein paar Tage später gab das Weiße Haus eine Erklärung heraus, in der sich der Präsident von der Sichtweise des Films distanzierte.
Allerdings schrieb ein Filmpublizist viele Jahre später Wilson einen farbenfrohen Kommentar über den Film zu, der berühmt wurde. Demnach soll Wilson gesagt haben: „Es ist, als würde man mit einem Blitz Geschichte schreiben. Mein einziges Bedauern ist, dass alles so furchtbar wahr ist.“ Obwohl Wilson diese Worte offenbar nie geäußert hat, trug seine persönliche und politische Ambivalenz gegenüber den vollen Rechten der Afroamerikaner als gleichberechtigte Bürger zweifellos zum langen Atem der Geschichte bei.