In den 1840er Jahren etablierte die Elite von New York City den Washington Square, weit entfernt von der zunehmend kommerziellen Umgebung von Lower Manhattan, als die Adresse der Wahl. Angeführt von der Villa von William C. Rhinelander im Zentrum des Washington Square North, präsentierte „die Reihe“ der Greek Revival Stadthäuser auf beiden Seiten der Fifth Avenue das einheitliche und würdevolle Erscheinungsbild des Privilegs. Als sich das Zentrum der New Yorker Gesellschaft nach dem amerikanischen Bürgerkrieg nach Norden verlagerte, repräsentierten die Häuser am Platz die Vornehmheit einer vergangenen Zeit. Henry James, dessen Großmutter am Washington Square North 18 wohnte, schilderte diese nostalgische Ansicht in seinem tragikomischen Roman Washington Square von 1880. Heute gehören die Gebäude alle der New York University.
Das Reihenhaus 1-3 Washington Square North aus den 1830er Jahren ist vielleicht das Haus in der Stadt, das am engsten mit einem einzelnen Künstler verbunden ist. Von 1913 bis zu seinem Tod im Mai 1967 bewohnten der Künstler Edward Hopper und seine Frau Josephine ein Atelier im obersten Stockwerk des Gebäudes. Ausgewählt wegen der niedrigen Miete und dem Glauben des Künstlers, dass sein Held, der amerikanische Künstler Thomas Eakins, dort gemalt hatte, mieteten Hopper und seine Frau Räume, die keine Zentralheizung oder private Bäder hatten. Sie dekorierten ihre Zimmer einfach mit Stücken früher amerikanischer Möbel.