Der klassische Slip wurde erstmals am 19. Januar 1935 von Coopers, Inc. in Chicago, Illinois, im Kaufhaus Marshall Field’s verkauft. Sie nannten die neue Unterwäsche „Jockey“, weil sie einen ähnlichen Grad an Unterstützung bot wie das Jockstrap (von dem eine Variante auch Jockslip oder Support Slip genannt wird). Der Designer des neuen Modells wurde angeblich von einer Postkarte inspiriert, die er von einem Freund erhalten hatte, der die französische Riviera besuchte und auf der ein Mann in einem sehr kurzen, figurbetonten Badeanzug abgebildet war. 30.000 Paare wurden innerhalb von drei Monaten nach ihrer Einführung verkauft. 1938 wurde der Slip in Großbritannien erstmals verkauft. Bald wurden in den Geschäften 3.000 Paar Slips pro Woche verkauft.
In Nordamerika wurde „jockey shorts“ oder „jockeys“ zu einem oft verwendeten Oberbegriff für Männerslips. In jüngerer Zeit wurde „Tighty-Whiteys“ (und einige weniger populäre Varianten davon) zu einem häufig verwendeten Slang-Begriff für traditionelle vollgeschnittene Slips.
In Großbritannien hat sich der Begriff „Jockeys“ nicht durchgesetzt und Slips werden oft als „Y-fronts“ bezeichnet. Der Begriff leitet sich von der generisierten Marke „Y-Front“ ab, die Eigentum von Jockey International ist. Er leitet sich wiederum von der umgekehrten Y-Form ab, die durch die Nähte an der Vorderseite der Unterhosen gebildet wird. Der umgangssprachliche Ausdruck wird auch dann verwendet, wenn die Öffnung des Hosenschlitzes sich im Stil unterscheidet und nicht tatsächlich die Form des umgekehrten Buchstaben „Y“ des Hosenschlitzes der Marke Coopers/Jockey bildet.
In Australien werden Slips als „Jocks“ bezeichnet, sollten aber nicht mit Jockstraps (speziell von Sportlern verwendet) verwechselt werden, die das Gesäß entblößen. Die Australier verwenden das Wort „Slip“ im Allgemeinen für Unterhosen im Bikini-Stil für Männer, die keine Y-Öffnung an der Vorderseite haben.
In den 1960er Jahren wurde modische Unterwäsche in den Vereinigten Staaten eingeführt und wurde nach einer Periode des Rückgangs in den 1970er Jahren prominenter, als der Glaube, dass das Tragen von modischer Unterwäsche weniger maskulin war, zurückging. In den 1980er Jahren wurden modische Slips in den Vereinigten Staaten immer beliebter; 1985 machten sie 25 % des Marktes für Herrenunterwäsche aus, während sie um 1980 fast keinen Anteil hatten. Die Marken Underoos und Funpals, Modeslips für Kinder, wurden zu dieser Zeit eingeführt. Laut Hanes-Marketingdirektor John Wigodsky kauften Frauen aus ästhetischen Gründen Modeslips für ihre Männer, weshalb Modeslips bei den Männern immer beliebter wurden. Im Jahr 1990 befragte Tom Zucco von der Tampa Bay Times Verkäufer von Herrenbekleidung: Ein Mitarbeiter gab an, dass etwa 50 % der verkauften Unterwäsche weiße Slips waren.
Während der 90er bis Anfang der 2000er Jahre ging die Popularität von Slips zurück. Boxershorts wurden weithin als die lässige und maskuline Wahl dargestellt. In jüngerer Zeit jedoch, als die Männermode zu Gunsten von mehr maßgeschneiderter Kleidung tendierte, kamen formschlüssige Unterwäsche wie Slips wieder in Mode, einschließlich neuerer Modelle wie Trunk-Slips (kurze Boxershorts).