Salicylsäure

Salicylsäure ist ein kristalliner, feste (bis zu 159oC) organische Säure, die zur Herstellung von Aspirin und verschiedenen pharmazeutischen Produkten verwendet wird. Sie fungiert auch als Pflanzenhormon.

Der Name Salicylsäure leitet sich vom lateinischen Wort für den Weidenbaum (Salix) ab, aus dessen Rinde sie gewonnen werden kann (Mackowiak 2000). Ursprünglich in der Antike für ihre natürlichen medizinischen Eigenschaften (schmerzlindernd, fiebersenkend, abschwellend usw.) bekannt, wurde Salicylsäure in den Händen der menschlichen Kreativität zur Herstellung von Aspirin, vielen Hautpflegeprodukten (zur Behandlung von Akne, Schuppenflechte, Schwielen, Schuppen, Warzen, Sonnenbrand usw.), Medikamenten zur Magenentlastung, einem Antiseptikum in Zahnpasta, Lebensmittelkonservierungsmitteln, Aromastoffen und Farbstoffen verwendet. Während viele von ihnen äußere Bedürfnisse ansprachen (um das physische Leben der Menschen zu unterstützen, wie z.B. die Reduzierung von Herzinfarkten durch Aspirin), sprachen viele auch den inneren Wunsch des Menschen an, Schönheit zu suchen oder auszudrücken.

Chemie

Die chemische Formel für Salicylsäure lautet C6H4(OH)CO2H.

Salicylsäure ist sowohl eine Carbonsäure als auch ein Phenol. Eine Carbonsäure ist eine organische (kohlenstoffhaltige) Säure, die durch das Vorhandensein einer Carboxylgruppe gekennzeichnet ist, die die Formel -C(=O)OH hat, meist geschrieben -COOH oder -CO2H. Ein Phenol im allgemeinen Sinne ist jede Verbindung, die einen sechsgliedrigen aromatischen Ring enthält, der direkt an eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist.

In Salicylsäure liegt die OH-Gruppe neben der Carboxylgruppe.

Salicylsäure ist nur wenig löslich in Wasser, aber löslich in Ethanol und Ether.

Herstellung

Salicylsäure wird kommerziell aus Natriumsalicylat hergestellt, das aus Natriumphenoxid und Kohlendioxid bei hohem Druck und Temperatur in der Kolbe-Schmitt-Reaktion erzeugt wird. Natriumsalicylat wird angesäuert, um die gewünschte Salicylsäure zu erhalten:

Um Aspirin herzustellen, wird Salicylsäure dann mit Essigsäureanhydrid acetyliert, wobei Aspirin und Essigsäure als Nebenprodukt entstehen. Durch einen Prozess, der die Veresterung der phenolischen Hydroxylgruppe der Salicylsäure beinhaltet, behält sie einen Teil ihrer Wirksamkeit als Analgetikum bei, während ihr Säuregehalt reduziert wird.

Verwendungen

Aspirin

Eine der wichtigsten Anwendungen von Salicylsäure ist die Herstellung von Aspirin. Aspirin, oder Acetylsalicylsäure, ist ein Medikament, das häufig als Analgetikum (gegen leichte Schmerzen), Antipyretikum (gegen Fieber) und Antiphlogistikum (gegen lokale Rötungen, Schwellungen, Hitze und Schmerzen) eingesetzt wird. Es hat auch eine gerinnungshemmende („blutverdünnende“) Wirkung und wird in niedrigen Dosen langfristig zur Vorbeugung von Herzinfarkten eingesetzt.

Die medizinischen Eigenschaften von Salicylat (vor allem zur Fiebersenkung) sind seit der Antike bekannt. Die Substanz kommt in der Rinde von Weidenbäumen vor. Der griechische Arzt Hippokrates schrieb im fünften Jahrhundert v. Chr. über ein aus Weidenrinde gewonnenes Bitterpulver, das Schmerzen lindern und Fieber senken konnte. Dieses Mittel wird auch in Texten aus dem alten Sumerien, Ägypten und Assyrien erwähnt. Amerikanische Ureinwohner behaupten, es gegen Kopfschmerzen, Fieber, Muskelkater, Rheuma und Schüttelfrost eingesetzt zu haben. Reverend Edward Stone, ein Vikar aus Chipping Norton, Oxfordshire, England, notierte 1763, dass die Rinde der Weide fiebersenkend wirke.

Der aktive Extrakt der Rinde, Salicin genannt, wurde 1828 von Henri Leroux, einem französischen Apotheker, und Raffaele Piria, einem italienischen Chemiker, in seine kristalline Form isoliert, wobei es gelang, die Säure in reinem Zustand abzutrennen. Salicin ist in einer gesättigten Lösung mit Wasser stark sauer (pH = 2,4) und wird deshalb Salicylsäure genannt. Auch diese Chemikalie wurde 1839 von deutschen Forschern aus Mädesüßblüten (Gattung Filipendula, früher zu Spiraea gehörend) isoliert.

Weitere Anwendungen

Auch bekannt als 2-Hydroxybenzoesäure (eine von mehreren Beta-Hydroxysäuren), ist Salicylsäure der wichtigste Zusatzstoff in vielen Hautpflegeprodukten zur Behandlung von Akne, Psoriasis, Schwielen, Hühneraugen und Keratosis pilaris. Sie wirkt gegen Akne, indem sie die Hautzellen leichter abplatzen lässt und so ein Verstopfen der Poren verhindert. Diese Wirkung auf die Hautzellen macht Salicylsäure auch zu einem Wirkstoff in einigen Shampoos gegen Schuppen. Salicylsäure wird auch als Wirkstoff in Gelen zur Entfernung von Warzen verwendet.

Die Verwendung von reiner Salicylsäurelösung kann bei Personen mit dunkleren Hauttypen (Fitzpatrick-Phototypen IV, V, VI) sowie bei fehlender Verwendung eines Breitspektrum-Sonnenschutzes eine Hyperpigmentierung auf unbehandelter Haut verursachen (Grimes 1999, Roberts 2004).

Subsalicylat bildet in Kombination mit Wismut das beliebte Magenmittel, das im Volksmund als Pepto-Bismol bekannt ist. In Kombination helfen die beiden Hauptbestandteile, Durchfall, Übelkeit, Sodbrennen und Blähungen zu kontrollieren. Es ist auch ein sehr mildes Antibiotikum.

Die toxikologische Wirkung von 100-prozentiger Salicylsäure ist jedoch meist schädlich. Sie ist schädlich durch Verschlucken, Einatmen und durch Hautabsorption. Sie wirkt reizend, und bei chronischer Einwirkung hat sich gezeigt, dass 100-prozentige Salicylsäure DNA-Schäden verursacht und nach wiederholter Einwirkung auch allergische Reaktionen hervorruft. Das ist der Grund, warum die meisten Medikamente zur Aknebehandlung einen Prozentbereich von zwei bis fünf in der Lösung verwenden.

Während Salicylsäure giftig ist, wenn sie in großen Mengen eingenommen wird, wird sie in kleinen Mengen als Lebensmittelkonservierungsmittel und Antiseptikum in Zahnpasta verwendet. Für manche Menschen mit Salicylat-Empfindlichkeit können selbst diese kleinen Dosen schädlich sein.

Verschiedene Salze der Salicylsäure (Methylsalicylat, Phenylsalicylat, Salicylanilid) werden für Aromen, Sonnenbrandcremes, Pillenüberzüge und Hautpilzmittel verwendet, und Salicylsäure wird auch bei der Herstellung von Farbstoffen eingesetzt.

Siehe auch

• Phenol
• Aspirin

• Grimes, P. E. 1999. Die Sicherheit und Wirksamkeit von chemischen Salicylsäure-Peelings bei dunkleren rassischen und ethnischen Gruppen. Dermatologic Surgery 25: 18-22.
• Mackowiak, P. A. 2000. Kurze Geschichte der antipyretischen Therapie. Clinical Infectious Diseases 31: 154-156.
• Roberts, W. E. 2004. Chemisches Peeling bei ethnischer/dunkler Haut. Dermatologic Therapy 17(2): 196.