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In der Chemie sind Pi-Bindungen (π-Bindungen) kovalente chemische Bindungen, bei denen zwei Lappen eines Orbitals auf einem Atom zwei Lappen eines Orbitals auf einem anderen Atom überlappen und diese Überlappung seitlich erfolgt. Jedes dieser Atomorbitale hat die Elektronendichte Null in einer gemeinsamen Knotenebene, die durch die beiden gebundenen Kerne verläuft. Die gleiche Ebene ist auch eine Knotenebene für das Molekülorbital der pi-Bindung. Pi-Bindungen können sich in Doppel- und Dreifachbindungen ausbilden, bilden sich aber in den meisten Fällen nicht in Einfachbindungen aus.
Der griechische Buchstabe π in ihrem Namen bezieht sich auf p-Orbitale, da die Orbital-Symmetrie der pi-Bindung die gleiche ist wie die des p-Orbitals, wenn man die Bindungsachse betrachtet. Eine häufige Form dieser Art von Bindung betrifft die p-Orbitale selbst, obwohl auch d-Orbitale eine pi-Bindung eingehen. Dieser letztere Modus bildet einen Teil der Grundlage für Metall-Metall-Mehrfachbindungen.
Pi-Bindungen sind normalerweise schwächer als Sigma-Bindungen. Die C-C-Doppelbindung, die aus einer Sigma- und einer Pi-Bindung besteht, hat eine Bindungsenergie, die weniger als doppelt so hoch ist wie die einer C-C-Einfachbindung, was darauf hinweist, dass die durch die Pi-Bindung hinzugefügte Stabilität geringer ist als die Stabilität einer Sigma-Bindung. Aus Sicht der Quantenmechanik erklärt sich die Schwäche dieser Bindung durch eine deutlich geringere Überlappung der p-Orbitale der Komponenten aufgrund ihrer parallelen Ausrichtung. Im Gegensatz dazu bilden Sigma-Bindungen Bindungsorbitale direkt zwischen den Kernen der bindenden Atome aus, was zu einer größeren Überlappung und einer starken Sigma-Bindung führt.
Pi-Bindungen entstehen aus der Überlappung von Atomorbitalen, die durch zwei Überlappungsbereiche in Kontakt stehen. Pi-Bindungen sind diffusere Bindungen als die Sigma-Bindungen. Elektronen in pi-Bindungen werden manchmal auch als pi-Elektronen bezeichnet. Molekülfragmente, die durch eine pi-Bindung verbunden sind, können nicht um diese Bindung rotieren, ohne die pi-Bindung zu brechen, da die Rotation die Zerstörung der parallelen Ausrichtung der konstituierenden p-Orbitale beinhaltet.