Eine Phosphodiesterbindung entsteht, wenn genau zwei der Hydroxylgruppen in der Phosphorsäure mit Hydroxylgruppen anderer Moleküle unter Bildung von zwei Esterbindungen reagieren. Ein Beispiel ist die Verknüpfung zweier Pentose (5-Kohlenstoff-Zucker) Ringe mit einer Phosphatgruppe durch starke, kovalente Esterbindungen. Jede Esterbindung wird durch eine Kondensationsreaktion gebildet, bei der Wasser verloren geht. Diese Bindung ist ein wesentliches Strukturmerkmal des Rückgrats von DNA und RNA und verbindet das 3′-Kohlenstoffatom eines Nukleotids mit dem 5′-Kohlenstoffatom eines anderen, um die Stränge von DNA und RNA zu bilden.
Bei der Phosphodiesterbildung binden zwei Hydroxyl (OH)-Gruppen des Phosphatmoleküls an die 3′- und 5′-Kohlenstoffatome von zwei unabhängigen Pentosezuckern. Dabei handelt es sich um zwei Kondensationsreaktionen, es entstehen also zwei Moleküle Wasser. Das Phosphat ist dann über zwei Esterbindungen an die Zucker gebunden, daher die Bezeichnung Phosphodiesterbindung. Diese Reaktion wird durch Ligasen katalysiert, wie z. B. die DNA-Ligase bei der DNA-Replikation.
Eine Darstellung der Reaktion ist im folgenden Diagramm zu sehen.
Phosphodiester-Bindungshydrolyse
Bei der Phosphodiester-Hydrolyse wird Wasser in H+ und OH- dissoziiert. Das OH- wirkt bei der Reaktion als Nukleophil. Die Reaktion wird durch die Phosphodiesterase katalysiert.
Der Mechanismus dieser Reaktion ist unten angegeben.
