In Chicago spielte er an den renommierten Theatern Goodman und Steppenwolf. Flynn wurde für einen Joseph Jefferson Award nominiert (Darsteller in einer Hauptrolle, für The Ballad of the Sad Cafe, 1986). Er trat auch bei der Improv Olympic und der Second City Comedy Troupe auf. 1998 gründete er mit David Koechner das Improvisationsteam Beer Shark Mice, das 2015 immer noch aktiv war.
Obwohl seine Rolle in Scrubs bis zu diesem Zeitpunkt die sichtbarste war, hatte er weitere kleine Rollen in einer Vielzahl von verschiedenen TV-Serien und Filmen, darunter That ’70s Show, Baby’s Day Out, CSI, My Boys, Seinfeld und Smallville.
In The Fugitive spielt er einen Chicagoer Polizisten, der von dem einarmigen Mann Frederick Sykes (Andreas Katsulas) getötet wird, während er gegen Dr. Richard Kimble (Harrison Ford) kämpft, was die Detectives des Chicago Police Department dazu veranlasst, Fords Charakter zu jagen. Diese Rolle wurde in einer Nebenhandlung der Scrubs-Episode „My Friend the Doctor“ verwendet, als J.D. (Zach Braff) Flynns Figur im Film bemerkt und glaubt, dass Flynns Hausmeisterfigur der Schauspieler im Film ist. 2008 arbeitete er wieder mit Harrison Ford zusammen und spielte als FBI-Agent Smith in Indiana Jones und das Königreich des Kristallschädels einen verdächtigen Gesetzeshüter.
Flynn hatte eine kleine Rolle in Mean Girls als Vater von Lindsay Lohans Charakter. Dann spielte er die Rolle eines anonymen Polizisten in Anchorman: Die Legende von Ron Burgundy; diese Szene wurde aus der endgültigen Version des Films herausgeschnitten, obwohl sie im Straight-to-DVD-Spin-Off-Film Wake Up, Ron Burgundy zu sehen ist: The Lost Movie, und in den gelöschten Szenen der Anchorman-DVD zu sehen ist. Er hatte eine kleine Rolle in Major League als Hafenarbeiter und Fan der Cleveland Indians. Flynn hatte eine Rolle in Phil Hendries Zeichentrick-Pilotfilm, der nicht von FOX übernommen wurde. Er war auch der erste Baseman in dem Film Rookie of the Year.
Flynn trat einmal in einer Episode der The Drew Carey Show auf und spielte den falschen Ehemann des zukünftigen Scrubs Co-Stars Christa Miller. In einer Folge von Seinfeld spielte er einen Polizisten.
ScrubsEdit
Für Scrubs sprach Flynn für die Rolle des Dr. Cox vor, bekam aber stattdessen die Rolle des Hausmeisters. Flynn wurde ursprünglich nur für die erste Folge („My First Day“) gecastet, aber er wurde zum Stammgast und spielte eine Figur, die nur als der Hausmeister bekannt ist, der einen Großteil seiner Energie darauf verwendet, den jungen Dr. John „J.D.“ Dorian. Sein Name wird in der Serie erst im Finale von Staffel 8 enthüllt, als er auf J.D.s erste Frage danach einfach sagt, dass sein Name Glenn Matthews ist. Es wird auch spekuliert, dass dies aus zwei Gründen falsch ist: Erstens, nachdem J.D. die Aufnahme verlassen hat, spricht ein Pfleger den Hausmeister mit „Tommy“ an; und zweitens, während er mit Carla und Danni (Dr. Cox‘ Schwägerin, gespielt von Tara Reid) in der Staffel 3-Episode „Mein Freund, der Doktor“ „The Fugitive“ anschaut, bemerkt J.D. in der Zugszene den Charakter des echten Flynn. Als der Hausmeister am Ende der Episode bestätigt, dass er in dem Film mitgespielt hat, spekulierten einige, dass der Hausmeister in Scrubs eigentlich Neil Flynn heißt. Flynn war in den ersten acht Staffeln eine feste Größe bei Scrubs. Als Scrubs von NBC abgesetzt und anschließend von ABC übernommen wurde, unterschrieb er einen zweiten Einjahresvertrag für Scrubs Staffel 9, der es ihm erlaubt hätte, bei Scrubs weiterzumachen, wenn sein Pilotfilm The Middle nicht übernommen worden wäre. The Middle wurde abgeholt, obwohl er einen Gastauftritt in der Staffel 9-Premiere von Scrubs hatte.
The MiddleEdit
Flynn’s langlaufende Rolle, Mike Heck, war auf ABC’s The Middle (2009-2018). Der Charakter hatte drei Kinder und arbeitete im Kalksteinbruch von Orson. Die Heck-Familie war eine Mittelklasse-Familie in Indiana. Im Jahr 2017 feierte die Serie 200 Episoden.
Für seine Arbeit in The Middle wurde Flynn bei den 6. Critics‘ Choice Television Awards als bester Nebendarsteller in einer Comedy-Serie nominiert.
Synchronisation
Er hat auch für die Zeichentrickserie Buzz Lightyear of Star Command als Synchronsprecher gearbeitet, obwohl er besser dafür bekannt ist, die beliebten Charaktere Skidd McMarx und den Klempner in den ersten drei Ratchet & Clank Spielen für die PlayStation 2 zu sprechen. Er hatte auch einen Gastauftritt in Kim Possible.
Flynn sprach die Figur Max Flush in der FOX-Fernsehserie Bob’s Burgers in der Episode „O.T.: The Outside Toilet“.
Seit 2015 gibt er die Stimme von Chuck, dem Ziehvater der Titelfigur in der DC Comics animierten Webserie Vixen.