Er begann seine Karriere mit The Commodores; zwischen ihm und der Band ist Three Times a Lady ihr bekanntester Song. Sein selbstbetiteltes Debütalbum war einer der größten Musikerfolge des Jahres 1982. Noch erfolgreicher war der Nachfolger Can’t Slow Down.
Im Jahr 1984 sang er als Überraschungsgast bei den Olympischen Sommerspielen in Los Angeles vor einem weltweiten Publikum von über zwei Milliarden Menschen All Night Long.
Nach einigen Jahren Pause kehrte Richie 1996 mit Louder than Words in die Musikbranche zurück. Ein weiteres Album von ihm, Renaissance, erschien vier Jahre später.
Richie feierte 2012 ein dramatisches Comeback an der Spitze der Charts mit Tuskegee, einem Country-Album, das aus neuen Versionen vieler seiner größten Hits bestand, jeweils mit einem anderen Gastkünstler. Es wurde sein erstes Nummer-1-Album in den Billboard 200 Charts seit 1986 und erreichte auch Platz 1 in den Billboard Country Album Charts. Tuskegee war auch sein erstes Album seit 1986, das von der Recording Industry Association of America mit Platin ausgezeichnet wurde (mehr als 1 Million verkaufte Exemplare).