Eingeboren in Beacon Falls, Connecticut, aufgewachsen in White River Junction, Vermont, machte Cantore 1986 seinen Abschluss am Lyndon State College. Der Weather Channel gab ihm im Juli desselben Jahres seinen ersten Job nach dem College, und seitdem hat er dort gearbeitet. Cantore ist zu einem der bekanntesten Meteorologen im Fernsehen geworden. Algis Laukaitis vom Lincoln (Nebraska) Journal Star bezeichnete Cantore als den „Rockstar der Meteorologen“.
Cantore wurde für seine Fähigkeit gelobt, komplizierte Wetterereignisse auf Begriffe herunterzubrechen, die der durchschnittliche Zuschauer verstehen kann. Cantore wird oft ausgewählt, um über Unwetterereignisse zu berichten. Da die Einschaltquoten des Wetterkanals bei solchen Ereignissen steigen, ist Cantore zu einer erkennbaren Figur geworden. Insbesondere die Assoziation der Zuschauer von Cantores Anwesenheit mit ankommenden oder sich anbahnenden Unwetterereignissen wurde so stark, dass der Wetterkanal dies in einem einminütigen Werbespot aus dem Jahr 2011 auf die Schippe nahm, in dem Cantore einen Strandurlaub macht und die Strandbesucher und Einheimischen in Panik versetzt, die seine Anwesenheit als ominöses Zeichen verstehen.
Auch wenn er am besten für seine Live-Berichterstattung über große Wetterereignisse (wie die Hurrikane Ike, Gustav, Katrina, Isabel, Rita, Andrew, Floyd, Mitch, Bonnie, Irene, Sandy, Matthew, Irma, Dorian und Laura) bekannt ist, gehen seine Beiträge weit über die Unwetter-Berichterstattung hinaus. Zu seinen frühen Arbeiten bei TWC gehörte die Entwicklung der beim Publikum beliebten Herbstlaubvorhersage. Er hat von Ereignissen wie dem Start des Space Shuttle Discovery, den „Winter X Games“, PGA-Turnieren, NFL-Spielen und mehr berichtet. Jim ist Mitglied sowohl der National Weather Association als auch der American Meteorological Society. Er ist Inhaber des AMS Television Seal of Approval. Außerdem erhielt er 2003 den NOAA-David S. Johnson Award für seinen innovativen Einsatz von Umweltsatellitentechnologie.
Neben der Live-Berichterstattung für TWC fungiert Cantore auch als Sprecher für die TWC-Serie Storm Stories. Er ist auch Sprecher bei Local On The 8s (mit Ausnahme der nationalen Version).
Er war zu Beginn des Eingangsvideos der Stockton Thunder in der ECHL zu sehen, als er sagte: „Hallo, hier ist der Meteorologe Jim Cantore vom Weather Channel; für das Central Valley wurde eine spezielle Wettervorhersage herausgegeben – eine 100-prozentige Gewitterwahrscheinlichkeit.“
Nach der Übernahme des Weather Channel durch NBCUniversal im Jahr 2008 ist Cantore gelegentlich für Al Roker in der Today Show eingesprungen. Außerdem war er während der Olympischen Sommerspiele 2012 in London und moderierte Wetterbeiträge für NBC.