Glucose (Glc), ein Monosaccharid (oder Einfachzucker), ist das wichtigste Kohlenhydrat in der Biologie. Die Zelle nutzt es als Energiequelle und Stoffwechselzwischenprodukt. Glukose ist eines der Hauptprodukte der Photosynthese und setzt die Zellatmung sowohl bei Prokaryoten als auch bei Eukaryoten in Gang.
Zwei Isomere der Aldohexose-Zucker sind als Glukose bekannt, von denen nur eines (D-Glukose) biologisch aktiv ist. Diese Form (D-Glukose) wird oft als Dextrose (Traubenzucker-Monohydrat) bezeichnet, insbesondere in der Lebensmittelindustrie. Dieser Artikel befasst sich mit der D-Form der Glukose. Das Spiegelbild des Moleküls, die L-Glucose, kann von Zellen nicht verwertet werden.
Struktur
Glucose (C6H12O6) enthält sechs Kohlenstoffatome und eine Aldehydgruppe und wird daher als Aldohexose bezeichnet. Das Glucosemolekül kann in einer offenkettigen (azyklischen) und einer ringförmigen (zyklischen) Form (im Gleichgewicht) vorliegen, wobei letztere durch eine intramolekulare Reaktion zwischen dem Aldehyd-C-Atom und der C-5-Hydroxylgruppe zu einem intramolekularen Halbacetal entsteht. In wässriger Lösung stehen beide Formen im Gleichgewicht, und bei pH 7 ist die zyklische die vorherrschende. Da der Ring fünf Kohlenstoffatome und ein Sauerstoffatom enthält, was der Struktur von Pyran ähnelt, wird die cyclische Form der Glucose auch als Glucopyranose bezeichnet. In diesem Ring ist jedes Kohlenstoffatom mit einer Hydroxyl-Seitengruppe verbunden, mit Ausnahme des fünften Atoms, das mit einem sechsten Kohlenstoffatom außerhalb des Rings verbunden ist und eine CH2OH-Gruppe bildet.
Isomere
Aldohexosezucker haben 4 chirale Zentren, was 24 = 16 optische Stereoisomere ergibt. Diese werden in zwei Gruppen aufgeteilt, L und D, mit jeweils 8 Zuckern. Glucose ist einer dieser Zucker, und L- und D-Glucose sind zwei der Stereoisomere. Nur 7 davon kommen in lebenden Organismen vor, von denen D-Glukose (Glu), D-Galaktose (Gal) und D-Mannose (Man) die wichtigsten sind. Diese acht Isomere (einschließlich der Glucose selbst) sind alle Diastereoisomere zueinander und gehören alle zur D-Reihe.
Bei der Zyklisierung von Glucose entsteht ein zusätzliches asymmetrisches Zentrum an C-1 (das so genannte anomere Kohlenstoffatom) und es können zwei Ringstrukturen, so genannte Anomere, gebildet werden – α-Glucose und β-Glucose. Sie unterscheiden sich strukturell durch die Ausrichtung der an C-1 gebundenen Hydroxylgruppe im Ring. Zeichnet man D-Glucose als Haworth-Projektion, so bedeutet die Bezeichnung α, dass die an C-1 gebundene Hydroxylgruppe unterhalb der Ringebene liegt, β bedeutet, dass sie oberhalb liegt. Die α- und β-Formen wandeln sich in wässriger Lösung über eine Zeitskala von Stunden in ein endgültiges stabiles Verhältnis von α:β 36:64 um, in einem Prozess, der Mutarotation genannt wird.
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Produktion
Natürlich
- Glucose ist eines der Produkte der Photosynthese in Pflanzen und einigen Prokaryoten.
- In Tieren und Pilzen ist Glukose das Ergebnis des Abbaus von Glykogen, ein Prozess, der als Glykogenolyse bekannt ist. Bei Pflanzen ist das Abbausubstrat Stärke.
- In Tieren wird Glukose in der Leber und den Nieren aus Nicht-Kohlenhydrat-Zwischenprodukten wie Pyruvat und Glycerin durch einen Prozess synthetisiert, der als Glukoneogenese bekannt ist.
Kommerziell
Glukose wird kommerziell durch die enzymatische Hydrolyse von Stärke hergestellt. Als Quelle für die Stärke können viele Pflanzen verwendet werden. Mais, Reis, Weizen, Kartoffel, Cassava, Pfeilwurz und Sago werden in verschiedenen Teilen der Welt verwendet. In den Vereinigten Staaten wird fast ausschließlich Maisstärke (aus Mais) verwendet.
Dieser enzymatische Prozess hat zwei Stufen. Im Laufe von 1-2 Stunden bei 100 °C hydrolysieren die Enzyme die Stärke in kleinere Kohlenhydrate mit durchschnittlich 5-10 Glukoseeinheiten pro Stück. Bei einigen Varianten dieses Prozesses wird die Stärkemischung ein- oder mehrmals kurz auf 130 C oder heißer erhitzt. Diese Wärmebehandlung verbessert die Wasserlöslichkeit der Stärke, deaktiviert aber das Enzym, so dass nach jedem Erhitzen frisches Enzym zugegeben werden muss.
Im zweiten Schritt, der sogenannten „Verzuckerung“, wird die teilhydrolysierte Stärke mit Hilfe des Enzyms Glucoamylase aus dem Pilz Aspergillus niger vollständig zu Glukose hydrolisiert. Typische Reaktionsbedingungen sind pH 4,0-4,5, 60 °C und eine Kohlenhydratkonzentration von 30-35 Gew.-%. Unter diesen Bedingungen kann Stärke nach 14 Tagen mit 96 % Ausbeute in Glukose umgewandelt werden. Noch höhere Ausbeuten können mit verdünnteren Lösungen erzielt werden, aber dieser Ansatz erfordert größere Reaktoren und die Verarbeitung eines größeren Wasservolumens und ist im Allgemeinen nicht wirtschaftlich. Die resultierende Glukoselösung wird anschließend durch Filtration gereinigt und in einem Mehrstufenverdampfer konzentriert. Feste D-Glukose wird dann durch wiederholte Kristallisationen hergestellt.
Funktion
Wir können über die Gründe spekulieren, warum Glukose und nicht ein anderes Monosaccharid wie Fruktose (Fru) in der Evolution/im Ökosystem/im Stoffwechsel so weit verbreitet ist. Glukose kann sich unter abiotischen Bedingungen aus Formaldehyd bilden, so dass sie primitiven biochemischen Systemen durchaus zur Verfügung gestanden haben könnte. Wahrscheinlich wichtiger für fortgeschrittenes Leben ist die im Vergleich zu anderen Hexosezuckern geringe Neigung von Glukose, unspezifisch mit den Aminogruppen von Proteinen zu reagieren. Diese Reaktion (Glykation) reduziert oder zerstört die Funktion vieler Enzyme. Die niedrige Glykationsrate ist darauf zurückzuführen, dass die Glukose das weniger reaktive zyklische Isomer bevorzugt. Dennoch sind viele der Langzeitkomplikationen des Diabetes (z. B. Erblindung, Nierenversagen und periphere Neuropathie) wahrscheinlich auf die Glykation von Proteinen oder Lipiden zurückzuführen. Im Gegensatz dazu ist die enzymgesteuerte Anlagerung von Glukose an Proteine durch Glykosylierung oft essentiell für deren Funktion.
Als Energiequelle
Glukose ist ein allgegenwärtiger Brennstoff in der Biologie. Sie wird in den meisten Organismen, von Bakterien bis zum Menschen, als Energiequelle genutzt. Die Nutzung von Glukose kann entweder durch aerobe oder anaerobe Atmung (Fermentation) erfolgen. Kohlenhydrate sind die Hauptenergiequelle des menschlichen Körpers, die durch aerobe Atmung etwa 4 Kilokalorien (17 Kilojoule) Nahrungsenergie pro Gramm liefert. Bei der Aufspaltung von Kohlenhydraten (z. B. Stärke) entstehen Mono- und Disaccharide, von denen der größte Teil Glukose ist. Durch die Glykolyse und später in den Reaktionen des Zitronensäurezyklus (TCAC) wird die Glukose oxidiert, um schließlich CO2 und Wasser zu bilden, wobei Energie, meist in Form von ATP, gewonnen wird. Die Insulinreaktion und andere Mechanismen regulieren die Konzentration von Glukose im Blut. Ein hoher Nüchternblutzuckerspiegel ist ein Hinweis auf prädiabetische und diabetische Zustände.
Glukose in der Glykolyse
Die Nutzung von Glukose als Energiequelle in den Zellen erfolgt über aerobe oder anaerobe Atmung. Beide beginnen mit den ersten Schritten des Glykolyse-Stoffwechselweges. Der erste Schritt davon ist die Phosphorylierung von Glukose durch Hexokinase, um sie für den späteren Abbau zur Energiebereitstellung vorzubereiten.
Der Hauptgrund für die sofortige Phosphorylierung von Glukose durch eine Hexokinase ist, die Diffusion aus der Zelle zu verhindern. Die Phosphorylierung fügt eine geladene Phosphatgruppe hinzu, so dass das Glukose-6-Phosphat nicht so leicht die Zellmembran passieren kann. Irreversible erste Schritte eines Stoffwechselweges sind zu regulatorischen Zwecken üblich.
Als Vorstufe
Glucose ist entscheidend für die Produktion von Proteinen und im Fettstoffwechsel. Außerdem ist sie in Pflanzen und den meisten Tieren eine Vorstufe für die Produktion von Vitamin C (Ascorbinsäure). Sie wird für die Verwendung in diesen Prozessen durch den Glykolyse-Weg modifiziert. Glukose wird als Vorstufe für die Synthese mehrerer wichtiger Substanzen verwendet. Stärke-Soulution Stärke, Zellulose und Glykogen („tierische Stärke“) sind häufige Glukosepolymere (Polysaccharide). Laktose, der vorherrschende Zucker in Milch, ist ein Glukose-Galaktose-Disaccharid. In Saccharose, einem weiteren wichtigen Disaccharid, ist Glucose mit Fructose verbunden. Diese Syntheseprozesse beruhen ebenfalls auf der Phosphorylierung von Glukose durch den ersten Schritt der Glykolyse.
Quellen und Absorption
Alle wichtigen Kohlenhydrate in der Nahrung enthalten Glukose, entweder als einzigen Baustein, wie in Stärke und Glykogen, oder zusammen mit einem anderen Monosaccharid, wie in Saccharose und Laktose. Im Lumen des Zwölffingerdarms und Dünndarms werden die Oligo- und Polysaccharide durch die Glykosidasen der Bauchspeicheldrüse und des Darms zu Monosacchariden aufgespalten. Die Glukose wird dann durch SLC5A1 über die apikale Membran der Enterozyten und später durch SLC2A2 über deren basale Membran transportiert (ref). Ein Teil der Glukose wird direkt als Brennstoff für Gehirnzellen und Erythrozyten verwendet, während der Rest seinen Weg zur Leber und den Muskeln findet, wo er als Glykogen gespeichert wird, sowie zu den Fettzellen, wo er als Fett gespeichert wird. Glykogen ist die Hilfsenergiequelle des Körpers, die angezapft und wieder in Glukose umgewandelt wird, wenn Energie benötigt wird.