Phineas T. Barnum hörte von Stratton und brachte dem Jungen, nachdem er sich mit seinen Eltern in Verbindung gesetzt hatte, bei, wie man singt, tanzt, mimt und berühmte Leute verkörpert. Barnum kam auch mit Strattons Vater ins Geschäft, der 1855 starb. Stratton machte seine erste Tournee durch Amerika im Alter von fünf Jahren, mit Routinen, die die Verkörperung von Figuren wie Amor und Napoleon Bonaparte beinhalteten, sowie Gesang, Tanz und komisches Geplänkel mit einem anderen Darsteller, der als „straight man“ fungierte. Es war ein großer Erfolg und die Tournee wurde ausgeweitet.
Ein Jahr später nahm Barnum den jungen Stratton mit auf eine Tournee durch Europa, die ihn zu einer internationalen Berühmtheit machte. Stratton trat zweimal vor Königin Victoria auf. Er lernte auch den dreijährigen zukünftigen König Edward VII. kennen, damals der Prinz von Wales. 1845 triumphierte er am Théâtre du Vaudeville (Frankreich) in dem Stück Le petit Poucet von Dumanoir und Clairville. Die Tournee war ein großer Erfolg, die Menschenmassen bedrängten ihn, wo immer er auftauchte. Nach seiner dreijährigen Tournee in Europa begann Stratton seinen Aufstieg zum Star in den Vereinigten Staaten. Strattons Ruhm wuchs in einem erstaunlichen Tempo, und seine Popularität und Berühmtheit übertraf die eines jeden Schauspielers zu seinen Lebzeiten.
Auf der Heimreise von seiner zweiten Tournee 1847 an Bord der SS Cambria zog er die Aufmerksamkeit des Forschers John Palliser auf sich, der „nicht wenig überrascht war, als er beim Betreten der Staatskabine die unnatürlich schrille kleine Pfeife hörte, die rief: ‚Kellner! bringen Sie mir ein walisisches Kaninchen‘.“ Während der Reise trug General Tom Thumb zu einer Sammlung für die Opfer der Hungersnot in Irland bei.
Strattons erste Auftritte in New York markierten einen Wendepunkt in der Geschichte der Freakshow-Unterhaltung. Vor Strattons Debüt galt die Präsentation von „menschlichen Kuriositäten“ zur Unterhaltung als unehrenhaft und wurde als unangenehme Karnevalsattraktion angesehen. Nachdem die Zuschauer jedoch Stratton und seine Darbietungen kennengelernt hatten, war er in der Lage, die Wahrnehmung der Menschen gegenüber Freakshows zu verändern. Strattons lebhafte und unterhaltsame Darbietungen machten diese Art von Karnevalsshows zu einer der beliebtesten Formen der theatralischen Unterhaltung in den Vereinigten Staaten.
Ab seinem siebten Lebensjahr trat Stratton in großen abendfüllenden Märchenmelodramen unter der Leitung von P.T. Barnum auf. Einige der Melodramen, die Stratton aufführte, waren Hop o‘ My Thumb und die Seven League Boots. In diesen Melodramen wurde Stratton die Titelrolle zugewiesen, die er auch mehrfach spielte. Während Barnum versuchte, aus Strattons kleiner Statur Kapital zu schlagen, zielte er auch darauf ab, seine vielen wahren Gaben als Darsteller hervorzuheben und zu präsentieren. Zum Beispiel war Stratton bekannt dafür, dass er bei seinen Auftritten clever war. Außerdem war er ein talentierter Schauspieler, Sänger, Tänzer und Komödiant. Infolgedessen verglichen einige Theaterkritiker seine Fähigkeiten nicht mit denen der Freakshow-Gemeinde, der er angehörte, sondern zogen es vor, ihn nach seinen Verdiensten als professioneller Entertainer zu beurteilen.
Im Jahr 1846 begann er zum ersten Mal seit den ersten Monaten seines Lebens zu wachsen, allerdings extrem langsam. Im Januar 1851 war Stratton genau 2 Fuß 5 Zoll (74 cm) groß. An seinem 18. Geburtstag wurde er mit einer Größe von 2 Fuß 8,5 Zoll (82,6 cm) gemessen. An seinem 21. Geburtstag war er 2 Fuß 10 Zoll (86 cm) groß. Stratton wurde am 3. Oktober 1862 Mitglied der Freimaurer. Stratton, inzwischen 89 cm groß, wurde zusammen mit einem Mann, der 191 cm groß war, in die Freimaurerei aufgenommen.