Einführung in die Chemie

Begriffe

• AmidEin Derivat einer Oxosäure, bei dem die Hydroxylgruppe durch eine Amino- oder substituierte Aminogruppe ersetzt ist; insbesondere solche Derivate einer Carbonsäure, die Carboxamide.
• AlkenEin ungesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoff mit einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen.
• EsterEine Verbindung, die meist durch die Kondensation eines Alkohols und einer Säure unter Abspaltung von Wasser entsteht. Sie enthält die funktionelle Gruppe C=O, die über einen Kohlenstoff mit einem anderen Sauerstoffatom verbunden ist.
• EtherVerbindung, die ein Sauerstoffatom enthält, das an zwei Kohlenwasserstoffgruppen gebunden ist.

Struktur der Ether

Ether sind eine Klasse von organischen Verbindungen, die eine Ethergruppe enthalten. Eine Ethergruppe ist ein Sauerstoffatom, das mit zwei Alkyl- oder Arylgruppen verbunden ist. Sie folgen der allgemeinen Formel R-O-R‘. Die C-O-C-Bindung ist durch Bindungswinkel von 104,5 Grad gekennzeichnet, wobei die C-O-Abstände etwa 140 pm betragen. Der Sauerstoff des Ethers ist elektronegativer als die Kohlenstoffe. Daher sind die Alpha-Wasserstoffe saurer als in normalen Kohlenwasserstoffketten.

Nomenklatur der Ether

Es gibt zwei Möglichkeiten, Ether zu benennen. Der gebräuchlichste Weg ist, die Alkylgruppen auf beiden Seiten des Sauerstoffatoms in alphabetischer Reihenfolge zu nennen und dann „Ether“ zu schreiben. Zum Beispiel ist Ethylmethylether der Ether, der eine Ethylgruppe und eine Methylgruppe auf beiden Seiten des Sauerstoffatoms hat. Wenn die beiden Alkylgruppen identisch sind, wird der Ether als Di-Ether bezeichnet. Zum Beispiel ist Diethylether der Ether mit einer Ethylgruppe auf jeder Seite des Sauerstoffatoms.

Die andere Art, Ether zu benennen, ist die formale, IUPAC Methode. Bei dieser Methode lautet die Form: . Zum Beispiel wäre der IUPAC-Name für Ethylmethylether Methoxyethan.

Bei cyclischen Ethern wird der Stamm der Verbindung als Oxacycloalkan bezeichnet. Das „oxa“ ist ein Hinweis auf den Ersatz des Kohlenstoffs durch einen Sauerstoff im Ring. Ein Beispiel ist Oxacyclopentan, ein fünfgliedriger Ring, in dem sich vier Kohlenstoffatome und ein Sauerstoffatom befinden.

Eigenschaften von Ethern

Ether sind aufgrund der Anwesenheit einer Alkylgruppe auf beiden Seiten des zentralen Sauerstoffs eher unpolar. Das Vorhandensein der sperrigen Alkylgruppen, die ihm benachbart sind, bedeutet, dass das Sauerstoffatom weitgehend unfähig ist, an Wasserstoffbrückenbindungen teilzunehmen. Ether haben daher im Vergleich zu Alkoholen mit ähnlichem Molekulargewicht niedrigere Siedepunkte. Je länger jedoch die Alkylkette der Ether wird, desto geringer wird der Unterschied in den Siedepunkten. Dies ist auf den Effekt der verstärkten Van-der-Waals-Wechselwirkungen zurückzuführen, wenn die Anzahl der Kohlenstoffe und damit auch die Anzahl der Elektronen zunimmt. Die beiden an den Sauerstoffatomen vorhandenen einsamen Elektronenpaare ermöglichen es den Ethern, Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser zu bilden. Ether sind polarer als Alkene, aber nicht so polar wie Ester, Alkohole oder Amide vergleichbarer Struktur.

Reaktionen

Ether haben eine relativ geringe chemische Reaktivität, sind aber dennoch reaktiver als Alkane. Obwohl sie sich einer Hydrolyse widersetzen, werden sie oft von Säuren gespalten, wobei ein Alkylhalogenid und ein Alkohol entstehen. Ether neigen dazu, in Gegenwart von Sauerstoff oder Luft Peroxide zu bilden. Die allgemeine Formel lautet R-O-O-R‘. Ether können als Lewis- und Bronsted-Basen dienen, um in Reaktionen Elektronen abzugeben oder Protonen aufzunehmen. Ether können im Labor durch Dehydratisierung von Alkoholen (2R-OH → R-O-R + H2O bei hoher Temperatur), nucleophile Verdrängung von Alkylhalogeniden durch Alkoxide (R-ONa + R‘-X → R-O-R‘ + NaX) oder elektrophile Addition von Alkoholen an Alkene (R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2) gebildet werden.