Im Zeitraum von 1920 bis 1933, machten die Regierungen der Vereinigten Staaten von Amerika und Kanadas die Herstellung, den Vertrieb und den Verkauf von alkoholischen Getränken illegal. Dies sollte die Kriminalitätsrate in beiden Ländern senken. Statt ihres Traums von einer kriminalitätsfreien Gesellschaft bekamen beide Regierungen mehr, als sie bewältigen konnten. Die Prohibition des Alkohols schuf das Geschäft der Schwarzbrennerei. Viele Banden wurden gebildet, und zusammen mit der Rivalität der Gangster wurde der Mob sehr populär.
Bootlegging ist per Definition die illegale Produktion oder der Vertrieb von Alkohol. Dies trat nach der Prohibition von Alkohol in Kraft. Man begann, Alkohol aus Übersee oder dem südlichen Nachbarn USA nach Kanada zu schmuggeln. Schon bald entdeckten die Menschen ihre eigene Art der Alkoholherstellung. Sie bauten ihre eigenen „Schnapsbrennereien“ und begannen schließlich mit dem „Bootlegging“; sie lieferten illegalen Alkohol an jeden, der das Geld hatte, ihn zu bezahlen. In den 1930er Jahren waren diese Aktivitäten zu einer der größten illegalen Industrien in Amerika geworden.
Die Polizei hatte wenig oder keine Ahnung von all den illegalen Handlungen, die zu dieser Zeit stattfanden. Eine der populärsten illegalen Handlungen, mit denen Kanada konfrontiert war, war der Alkoholschmuggel, der zu dieser Zeit in Moose Jaw, Saskatchewan, stattfand. Er wurde durch die berühmten Moose Jaw Tunnels durchgeführt. Dieses unterirdische Versteck war den Gesetzeshütern unbekannt, daher nutzte jeder die Tunnel als Möglichkeit, Alkohol zu konsumieren. Dieser illegale Akt war von großem Unterhaltungswert für die Gesellschaft.
Die Chicago-Connection der Tunnel von Moose Jaw geht auf die 1920er Jahre zurück, als amerikanische Gangster mit der „Soo-Line“-Eisenbahn nach Norden nach Moose Jaw fuhren, um der „Hitze“ der Prohibition in den USA zu entkommen. Es war eine „schäbige“ Ära der Prohibition in Moose Jaw. Die Stadt florierte mit Schmuggel, Glücksspiel und Prostitution, obwohl dies zu dieser Zeit verboten war. Diese ganze Operation war buchstäblich unterirdisch.
Eine Nutzung der Tunnel waren für die Prostituierten der Stadt. Immer wenn die Polizei Prostituierte aufgriff, schickte sie sie mit dem Zug Richtung Osten, um sie aus der Stadt zu bringen. Die Prostituierten stiegen dann 10 Kilometer außerhalb der Stadt in einer kleinen Stadt, Pasqua, aus. Von dort aus würden sie den nächsten Zug zurück nach Moose Jaw nehmen, um ihren Beruf wieder aufzunehmen.
Ein Junge wurde 1920 einmal Zeuge, wie eine Traube von Menschen aus den Tunneln strömte. Er wurde mit den Worten zitiert: „Es kamen so viele heraus, dass wir den Überblick verloren haben (beim Zählen)“. Eine andere Legende über die Tunnel besagt, dass sie ein Zufluchtsort für den Chicagoer Mafia-Boss Al Capone waren. Er lebte vom Alkoholschmuggel. Er wurde von Bundesagenten wegen arrangierter Straftaten und in Mordermittlungen gesucht. Es hieß, er sei nach Moose Jaw, Saskatchewan, gekommen, um sich in den Tunneln zu verstecken, wenn es zu Hause zu heftig wurde. Al Capone, bevor er jemals vor Gericht stand.
Das wäre etwa die gleiche Zeit, in der er sich in Moose Jaw aufgehalten haben soll.
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